Mentre Lindsey potrebbe minacciare da un momento all'altro di distruggere l'intera famiglia Abbott, e in particolare la reputazione di Jill e Jack, se avesse mostrato e rese pubbliche le foto che li ritraggono insieme, Jack trova in Carol una grandissima amica e confidente. La modella della Abbott, infatti, dispensa sempre molti consigli all'uomo che, da buon donnaiolo, non manca di corteggiare la bella ragazza. Jack, però, rimane deluso quando lei gli rivela di non essere interessato ad una relazione, essendosi da poco fidanzata con il fotografo Skip, proprio il ragazzo che Jack aveva voluto assumere al posto di Joe. Jack, allora, fa buon viso a cattivo a gioco, augurando alla coppia tutta la felicità, e decidendo di restare amici ai due. Ma Carol, ovviamente, resta un'eccezione e sono davvero poche le donne che riescono resistere al fascino di Jack. Ne è un esempio Diane, che, nonostante sia felicemente sposata con Andy, sente che gli manca quella passione e quel pizzico di follia che solo in Jack aveva trovato. Jack e Diane, ben presto si ritrovano molto vicini intimamente, nonostante una parte di Diane si senta in colpa nel tradire Andy. Diane comprende allora di dover essere sincera con suo marito e inizia a pensare al divorzio, dato anche che Andy inizia a sospettare che tra lei e Jack possa esserci qualcosa. La goccia che fa traboccare il vaso c'è quando la donna, inavvertitamente, sente Jack parlare di un regalo per lei. Questa, convinta che si tratti di un anello di fidanzamento, ammette tutti i suoi sentimenti per Jack ad Andy e divorzia immediatamente da lui. Andy accetta amaramente la fine del suo matrimonio lasciando libera Diane di inseguire il suo vero e unico amore. Nel frattempo, Lindsey torna a farsi vedere da Jack ricordandogli il suo patto, ossia successo e fama in cambio delle foto. Jill, pur d'accordo nel non privarsi di modelle brave e di classe come Christine e Carol, non manca di avvertire Jack che una sua relazione con Diane potrebbe complicare non poco le cose. Jack , per una volta, dà retta a Jill. E così Diane, piena di aspettative e gioia per il regalo, resta fortemente delusa quando Jack gli regala un semplice braccialetto dell'amicizia. Il dono, ha spiegato Jack, è un semplice modo di dire che lui non è in grado, attualmente, di impegnarsi con nessuna donna. Delusa e umiliata, e sentendosi completamente sciocca ad aver mal interpretato tutto il suo rapporto con Jack, Diane si rende conto di essersi illusa inutilmente, e di aver buttato via un matrimonio con una persona che realmente la amava. Piena di rancore con sé stessa, prima ancora che con Jack, Diane decide di lasciare Genoa City e di partire per l'Europa per ricominciare una nuova vita.
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