Mentre sia Jill che Katherine sono impegnate a fare da madre al giovane Phillip Jr, alle prese con i suoi problemi legati all'abuso di alcool, le tensioni tra le due donne non si sono certamente placate. Come detto, Jill critica aspramente lo stile di vita di Katherine, che ha fatto entrare nel tunnell dell'alcool Phillip Jr. Tuttavia, l'odio di Jill per Katherine ha ben altre motivazioni, certamente radicate molto di più nel passato. Nel frattempo, dopo la chiusura della relazione con Michael, per Jill non passa molto tempo prima di ritrovarsi nuovamente impegnata. Stavolta gli occhi della donna sono puntati sul suo assistente personale alla Jabot, ossia David Kimble, un uomo d'affari molto furbo e lungimirante che inizia a flirtare con la donna con la speranza di ottenerne benefici economici oltre che sentimentali. La sempre bella e attraente Jill, del resto, è una donna interessante per David sotto tutti i punti di vista e, grazie anche ai suoi muscoli, Jill non impiega molto tempo per caderne innamorata. Jill è anche attratta dal carattere misterioso e affascinante di David, che cerca di farsi carico di tutti i problemi della sua nuova ragazza. Tra questi, vi è certamente Katherine, a cui Jill vorrebbe dare una bella lezione, dopo che ha tentato di avvicinarla a Skip con il solo scopo di farla separare da Michael e avere dei vantaggi giudiziari. E' David, a questo punto, a prendere l'iniziativa, proponendo a Jill di ripagare Katherine con la stessa moneta e presentandogli un uomo assolutamente impresentabile allo scopo di farle perdere credibilità e metterla in discredito nel suo ambiente esclusivo che frequenta. David e Jill, così, programmano un piano subdolo quanto crudele facendo in modo che Katherine si innamori addirittura di un vagabondo. L'occasione si presenta quando i due incontrano nel parco di Genoa City un barbone che dorme su una panchina, un uomo di nome Rex Sterling, che Jill trova perfetto per il piano. Anche con l'aiuto di David, Jill trasforma Rex un uomo presentabile con la prospettiva di ottenere indietro un pasto caldo, ed organizza per lui un appuntamento con Katherine. L'appuntamento sembra inizialmente piacevole finché Katherine, rendendosi conto di essere a cena con un senzatetto, abbandona il tavolo schifata e inorridita. L'uomo, lasciato al ristorante senza che potesse pagare, si infuria con Katherine e il giorno seguente si presenta alla tenuta a recriminare il dovuto. Dopo qualche titubanza, Katherine lo lascia entrare ed inizia ad intravedere in lui un uomo tutt'altro che sprovveduto. La prospettiva di entrare nelle grazie di una donna così ricca, infatti, alletta non poco Rex, che nel giro di poche settimane riesce ad entrare nella grazie della donna, con cui intraprende una relazione piena di passione.
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