1989 (#10) - La tumultuosa vita sentimentale di Jill

Nonostante stia frequentando già da qualche mese David, Jill non è affatto soddisfatta del suo rapporto; d'altronde, l'uomo non fa nulla per conquistarsi la fiducia della donna, dando modo in più occasioni alla donna di far sospettare che l'interesse di David sia più rivolto ad interessi economici che affettivi. Gli stessi sospetti li nutre Jack, divenuto col tempo un vero e proprio consigliere per la donna, che non nasconde le sue preoccupazioni per le mire di carriera di David; ottenuto finalmente un lavoro come assistente, infatti, David non smette di fare pressioni verso l'alto chiedendo continuamente alla donna di fare da intermediario con Jack per ottenere una posizione di alta responsabilità alla Jabot. Jill, completamente stufa della situazione, cerca allora conforto nel suo ex Michael Crawford, promettendo all'uomo di ottenere per lui la completa gestione legale dell'azienda. Michael, tuttavia, informa Jill di essere felicemente impegnato con la dolce Mandy Kemper, apparendo riluttante a tornare con la donna che già una volta lo ha mollato per stare con David, con cui ora sta rompendo. Convinto che Jill sia una vera e propria cacciatrice di uomini, Michael tenta di dissuadere dalle avanchés della donna, anche se alla fine è costretto a cedere alla passione. Decide così di terminare la sua relazione con Mandy e di iniziare una nuova storia con Jill, che nel frattempo è stata lasciata da David per la gioia di Jack, che lo licenzia. Tuttavia, la tumultuosa vita sentimentale di Jill sembra proprio non trovare un minimo di pace e stabilità, dal momento che Jack si oppone anche a questa relazione della donna, mostrandosi geloso di Jill e rivelandosi così più che un semplice consigliere per la donna. Tanto basta per Michael per pentirsi amaramente della scelta; decide così di rompere immediatamente con Jill e tornare da Mandy, che però, non ha la minima intenzione di perdonare le scappatelle di Michael affermando di averlo già dimenticato. In tutto ciò, Jill si ritrova ancora una volta sola, ma perlomeno con consapevolezza che né David né Michael, né tantomeno un megalomano come Jack, potrebbero mai essere uomini adatti a lei ed alle sue esigenze.