Quando Michael Rogers in persona, proprietario insieme a David Kellum, contatta Drucilla per proporgli un esclusivo contratto da modella, essendo rimasta impressionata da alcune sue foto scattate da Michael, la donna impazzisce letteralmente di gioia: finalmente il suo sogno si stava avverando! Purtroppo per lei, però, l'iniziale euforia lascia ben presto spazio alla preoccupazione dovuta al fatto che sicuramente Neil non approverebbe la firma del contratto. Neil, infatti, fin dalla nascita di Lily è apparso contrario ad una possibile carriera di modella della moglie, non volendo che loro figlia cresca lontano dai suoi genitori; e, cosa ancor più grave, la stessa Drucilla aveva promesso a Neil, qualche tempo prima, di non pensare più a questa possibilità. Tuttavia, ora che si presenta davanti alla donna l'occasione di una vita, Drucilla non se la sente di rinunciare a questo sogno e, senza dire nulla a Neil, decide di firmare il contratto, consigliata anche dal suo agente di moda Sid Garber. Neil, nel frattempo, contatta un investigatore privato, Alan Zachary, per scoprire se sua moglie, sempre più impegnata e sfuggevole, in quest'ultimo periodo, le nasconda qualcosa. Lo stesso Sid, intanto, contatta Drucilla per informarla di esser riuscito ad organizzare un importantissimo evento a Tahiti, dove lei sfilerà con il modello di punto a fianco dello scultoreo modello Drew Beachley: una vera occasione da non perdere per Drucilla, che però è ignara del fatto che proprio in quel momento Alan sta informando Neil del fatto che sua moglie ha recentemente firmato un contratto di esclusiva con una importante casa d'alta moda. Al rientro a casa quindi, mentre una pensierosa Drucilla pensa al modo in cui dire la verità a Neil, questi è a dir poco infuriato da quanto venuto a sapere. La furiosa lite tra Drucilla e Neil che ne scaturisce non risolve problema alcuno, ed anzi non fa altro che allontanare le distanze tra i due. Nonostante l'ordine di Neil di non partire per Tahiti per il bene di sua figlia, infatti, Drucilla decide di non voler più sacrificare la sua carriera, e parte alla volta di Tahiti accompagnata da Malcolm, Drew e Sid. E così, mentre Drucilla e Malcolm ballano, bevono, si divertono e si scatenano a Tahiti, Neil ed Olivia restano a casa con i rispettivi figli, Lily e Nate, parlando e trovando una intesa che non pensavano di possedere. Presi un po' dalla malinconia, un po' dalla solitudine, sicuramente anche da una certa attrazione, Neil ed Olivia si scambiano così un tenero bacio che fa sentire entrambi in colpa e su cui sono d'accordo sul non rivelare a nessuno. Di ritorno da Tahiti, Neil è felice di riabbracciare Drucilla, ma quella che sembra una definitiva riappacificazione in realtà dura il tempo di qualche giorno, ossia fino a quando Neil chiama di nascosto Sid per annullare tutti i futuri impegni di Drucilla, e persino lo stesso contratto, facendo credere all'uomo che la decisione è presa d'accordo con Drucilla. Quando questa scopre cosa ha fatto il marito, si infuria nonostante Neil le ricordi che non può sacrificare la sua famiglia per la carriera. Drucilla vola quindi a Parigi da sua madre Lillie Belle per un periodo di grande riflessione sulla sua vita e su ciò che vuole realmente; il tutto lasciando campo libero a Neil ed Olivia di continuarsi a vedere furtivamente, accorgendosi sempre più di non poter fare a meno l'uno dell'altra. Nonostante questa genuinità di sentimenti, però, alla fine Drucilla torna da Parigi più convinta che mai nel dare una chance al loro matrimonio. Sotto gli occhi di una non entusiasta Olivia, dunque, Neil e Drucilla si riappacificano confermandosi il loro amore.
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