Ottenuta la scarcerazione, Ryan può finalmente esternare i suoi sentimenti con Tricia, felicissima di aver ottenuto la benedizione del padre e di non dover più nascondersi. I due si regalano un romantico ed indimenticabile viaggio da favola ad Aspen dove, per la prima volta, fanno l'amore. Il ritorno a Genoa City, però, non è esattamente come Tricia lo immaginava, dal momento che iniziano ben presto i primi problemi. Quando Neil lascia l'appartamento di Ryan per tornare con Drucilla, una eccitatissima Tricia immagina già di iniziare una convivenza con il suo fidanzato, ma Ryan la frena più volte. Ryan, infatti, da una parte non nasconde i suoi dubbi sulla relazione, avendo ormai già vissuto tante esperienze negative e tante delusioni amorose; dall'altra vive la preoccupazione di non voler e dover deludere il piccolo Chance, preferendo quindi fare le cose con calma in modo che possa accettare la sua relazione con Tricia. Da ultimo, c'è anche il ripresentarsi di una ferita ma intraprendente Victoria, che, abbandonata l'idea di salvare il suo matrimonio con Cole, più volte prova a flirtare con il suo ex marito nonostante questi gli faccia intendere di aver ormai voltato pagina. A complicare ulteriormente le cose, poi, vi è una pensierosa Jill, preoccupata sugli effetti che la relazione di Tricia e Ryan possa avere su Nina e Chance, che a cascata finisce con l'avere delle ricadute anche sullo stesso Keith, che nonostante la sua benedizione per la relazione della figlia con Ryan è fortemente contrario ad una possibile convivenza. Quando Jill va a fare visita a Nina, preoccupata che la donna possa ripiombare nella depressione, la incita ad uscire ed a svagarsi; propone anche allo stesso Jack di offrire un lavoro a Nina alla Jabot, ma la stessa Nina non è disponibile, essendo impegnata con la sua unica vera passione, la scrittura, che le sta regalando il sorriso. Ryan si ritrova ben presto con Nina per cercare di capire la sua posizione sulla possibile convivenza con Tricia e, soprattutto, lo stato d'animo di Chanche, che non nasconde affatto la sua antipatia nei confronti della ragazza. Ryan decide di trascorrere del tempo da solo insieme al ragazzo e decide così di andare in vacanza con lui. Le cose filano liscio fino a quando il ragazzo fa intendere senza mezzi termini che non potrà mai accettare che lui sposi Tricia, considerata la causa del divorzio tra Ryan e sua madre, che viene poi continuamente incoraggiata dal ragazzo a tornare con Ryan. Tricia intanto aggiorna Megan ed Alec della situazione, ed aggiunge che non sarà Chance a compromettere la sua relazione con Ryan. La situazione diventa pesante quando Ryan accusa Nina di aver messo in testa a Chance false speranze su una loro possibile riunificazione; accuse seccamente smentite dalla donna. Chance va poi da Jill chiedendo di aiutarlo a far tornare insieme i suoi genitori, ma Jill le dice che le persone non possono essere costretta a stare insieme se non vogliono. Ryan e Tricia, stufi di questa situazione, concordano sull'andare avanti nella loro relazione, ancora di più, per non illudere nessuno: Ryan tira così fuori un anello e chiede a Tricia di sposarlo. La donna, entusiasta e senza parole, accetta commossa. Entrambi sono innamorati e progettano di trascorrere insieme il resto della loro vita. Ryan organizza una cena con Nina e Phillip per annunciare il fidanzamento con Tricia, ma Phillip è scioccato e Nina decide di andarsene per evitare altre discussioni. Tricia consola Ryan per il fallimento della cena, mentre Phillip si sfoga con Nina sul come Tricia stia rovinando la loro famiglia. Megan e Alec rassicurano Tricia affermando la loro convinzione che Phillip prima o poi si abituerà a lei. Ryan assicura Phillip di amarlo e di volere che faccia parte della sua futura famiglia con Tricia, ma Phillip non vuole neanche parlarne. Tricia consola Ryan, che è depresso per il fatto che Phillip sia sconvolto per l'annuncio del matrimonio ma allo stesso tempo felice ed orgoglioso per la comprensione della sua compagna, che prova in tutti i modi a farsi accettare dal ragazzo. Quando riceve la visita della signora Sabrina Alcott, l'insegnante di Chance, preoccupata per l'andamento scolastico del ragazzo, un evidentemente turbato Ryan propone a Nina di portare Phillip da uno psicologo per fargli accettare la realtà e farlo adattare al divorzio, ma Nina è infuriata e non permette che Ryan parli di suo figlio come un malato! Convinto da Jill, Ryan accetta di trasferirsi momentaneamente da Nina per rassicurare Chance, ma la situazione è ovviamente difficile da accettare da parte di Tricia, consolata da Megan ed Alec e incitata a conoscere gente nuova, come Todd Gillmore, un ragazzo conosciuto in discoteca. L'episodio, ovviamente, non fa altro che ingelosire Ryan, che comprende di non poter rischiare di perdere Tricia; decide così di lasciare la casa di Nina e Chance per andare a convivere con la sua futura sposa, felicissima per la decisione di Ryan.
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