2000 (#37) - La proposta di Malcolm, la collaborazione tra Neil ed Alex per l'assistenza sanitaria

Olivia e Malcolm, nel frattempo, parlano di quanto accaduto negli ultimi tempi; la donna è delusa del fatto che Malcolm abbia messo in disparte Nate per rincorrere, senza successo, sua sorella Drucilla. Olivia non nasconde quindi di essere delusa da Malcolm, che fa avanti e indietro da Parigi per vedere Drucilla, e ringrazia Neil per essere l'unica presenza paterna stabile nella vita di Nate. Quando Malcolm ammette di deciso, d'accordo con Drucilla, di interrompere la loro relazione, Olivia non sembra particolarmente colpita e rinfaccia a Malcolm di aver trascurato suo figlio. Quando Phyllis irrompe nello studio fotografico di Malcolm, questi fatica a nascondere la sua frustrazione che lo attanaglia; sente di aver perso sia la donna che ama, Drucilla, che la fiducia di suo figlio. Phyllis cerca di consolarlo, ed i due trascorrono una lunga serata insieme conoscendosi meglio e parlando delle loro vite. Malcolm propone poi a Phyllis di collaborare nella campagna fotografica della Brash & Sassy, e la donna, allettata dall'idea, accetta con piacere. Quando Phyllis racconta a Jack della proposta di Malcolm, l'uomo fatica a nascondere un velo di gelosia, cosa che diverte non poco Phyllis. Più tardi, Neil sorprende Phyllis nello studio fotografico di suo fratello, presuppone che tra i due vi sia un flirt e che l'uomo abbia già dimenticato Drucilla. Malcolm, che però, smentisce l'idea che Neil ovviamente si è subito fatto, minimizzando su quello che era un semplice incontro tra amici, anche se abbastanza fraintendibile. Neil, intanto, fa notare a Victor che la Newmans Enterprises non ha un'assicurazione sanitaria adeguata per i propri dipendenti; l'uomo, colpito dalla vicenda di Cassie, decide allora di provvedere immediatamente contattando un'agenzia che vi provveda. E così, quando alla porta di Neil si presenta Alex Perez, la responsabile dell'organizzazione deputata alla gestione del piano assicurativo sanitario della Newmans Enterprises, Neil fatica a credere ai suoi occhi, stupendosi del fatto che lei è una donna. Tra i due nasce immediatamente una complicità che Victor non fatica a notare; e, colpito dalla competenza, dalla professionalità e dall'energia della donna, le propone di entrare nella sua squadra per approcciarsi da vicino al problema. Alex accetta con determinazione l'offerta, e sembra felice di sapere che collaborerà a stretto contatto con Neil, che è rimasto evidentemente impressionato dalle capacità della donna e, ovviamente, affascinato dalla sua bellezza. Alex e Neil iniziano così a collaborare proficuamente, cosa che naturalmente non fa felice Olivia, costernata di trovare la donna nello studio dell'uomo. In tal senso, a poco valgono le rassicurazioni di Neil; Olivia, infatti, sembra più gelosa che mai dell'uomo.