Alla Jabot, Jack è entusiasta dal successo avuto dalla Linea Glow e progetta un nuovo pieno per tenere in alto il loro nome. Quando Victoria propone a Phyllis di sfruttare la sua precedente esperienza alla Jabot e soprattutto il suo legame con Jack per ottenere informazioni sui diretti concorrenti e favorire così la Brash & Sassy, la donna appare disgustata dall'idea e chiarisce a Victoria che non è disposta a giocare sporco ed a mescolare la sua vita privata con quella professionale. Phyllis racconta a Jack della proposta di Victoria, rassicurando l'uomo sul fatto che può fidarsi di lei. Alla Jabot, intanto, si discute delle possibili ripercussioni della relazione tra Jack e Phyllis. Tutti, a partire da John e Ashley, ritengono che Phyllis sia una persona inaffidabile di cui, lavorando concorrenza, non ci si può fidare. Jack, però, minimizza affermando di essere sicuro che la donna non rappresenterà un problema; ed anzi, si vanta con Jill sul fatto che stia utilizzando Phyllis per ottenere informazioni privilegiate della Brash & Sassy. Alla Brash & Sassy, intanto, Neil, Ryan e Phyllis presentano ad una soddisfatta Victoria la loro campagna primaverile. Victoria si complimenta con Phyllis, che ripete alla donna di non aver intenzione di sfruttare la sua relazione con Jack per avvantaggiarsi sul lavoro. Contemporaneamente, Jill spinge Jack a far in modo che Phyllis possa rivelare informazioni riservate della concorrenza; l'uomo, mostrandosi più legato alla donna di quanto voglia far credere, rifiuta seccamente il suggerimento, fino a quando però legge un messaggio di Victoria indirizzato alla donna in cui la esorta ad ottenere novità sulle future strategie della Jabot. Un furioso Jack allora, ignaro che Phyllis sia però fortemente contraria a fare la spia, decide allora di lasciarsi andare dalla tentazione e di aprire la borsa da lavoro della donna carpendo importanti informazioni sulle prossime mosse della Brash & Sassy, Quando Phyllis confessa a Jack che Victoria le ha chiesto di essere una spia per la Brash & Sassy ma lei ha seccamente rifiutato, Jack è evidentemente a disagio. L'uomo si sente in colpa per quello che ha fatto, e nella sua mente risuonano continuamente le parole ed i discorsi di Phyllis circa l'importanza della fedeltà e della fiducia. Alla Jabot, intanto, Jill e Ashley sono entusiaste delle informazioni raccolte da Jack: ora la Jabot è tornata nuovamente in vantaggio sui rivali! Nonostante il clima di festa, però, le donne non possono far a meno di notare quanto sia silenzioso Jack, cosa che le porta a far supporre che il suo rapporto con Phyllis sia più profondo di quanto si faccia credere. John, Jill ed Ashley, nel frattempo, organizzano la nuova campagna della Glow intitolata Spring Break: questa anticiperà la campagna primaverile della Brash & Sassy, puntando ancora una volta sui ragazzi che questa volta andranno in Florida. Jill mostra subito simpatia per il nuovo webmaster, Sean Bridges, con cui inizia a programmare l'organizzazione della campagna. Phyllis, intanto, si confida con Jack; la donna sogna il giorno in cui potranno finalmente rendere pubblica la loro relazione, ma per il momento è cosciente che sia meglio tenere nascosta la loro storia, per evitare pressioni ancora maggiori di Victoria. Parlando con Brad sulla relazione tra Jack e Phyllis, Ashley si rifiuta di rivelare a Phyllis il tradimento di Jack, sicura che non l'avrebbe mai perdonata. Jill intanto, preoccupata per la crescente intimità tra Jack e Phyllis, decide di rivelare alla donna di come Jack l'abbia tradita. Phyllis ribatte affermando di non credere ad una sola parola, ma ben presto finisce col restare senza parole: si sente tradita. Phyllis, infuriata, schiaffeggia Jack urlandogli contro che si fidava di lui mentre lui l'ha solamente usata. L'uomo cerca di spiegargli, ma la donna scoppia in lacrime e scappa via. Un iracondo Jack, allora, si scaglia contro Jill avvertendola che non dimenticherà mai quello che ha fatto e giurandogli vendetta. Jack, sconsolato, si confida con Nikki, che lo esorta a non rinunciare mai ad una persona che si ama; ma quando Jack incontra Phyllis per cercare di scusarsi, ma la donna non sembra disposta a perdonarlo. Jill, nel frattempo, diventa sempre amica e confidente di Sean, che ben presto la invita a cena: tra i due, è evidente, c'è un grande feeling e decidono di iniziare a frequentarsi. Ashley e Brad sono scioccati quando Jill, orgogliosa, li informa di aver rivelato tutto a Phyllis e di aver provocato la rottura con Jack. Ashley ritiene infatti che Jill non avrebbe dovuto interferire; Jill non riesce a credere l'atteggiamento negativo dei due: dopotutto ha fatto loro un favore! Victoria sembra delusa quando Phyllis la informa di aver chiuso la sua relazione con Jack, ma dopotutto è meglio così, dal momento che non correranno più il rischio che Jack possa ottenere informazioni riservate sulla Brash & Sassy. E' Michael, inaspettatamente, ad incitare uno sconsolato Jack a non rinunciare ad una donna forte come Phyllis; e ben presto, lo stesso uomo esorta Phyllis a dare una seconda chance a Jack; dopotutto, lui è realmente innamorato di lei. Nello stesso momento, Ashley ammette al fratello di sapere cosa ha fatto Jill; un'azione che lei disapprova totalmente. Quando Jack cerca nuovamente di chiarirsi con la donna, però, Phyllis lo respinge nuovamente. Sono solamente le parole di Malcolm a far cambiare parzialmente idee alla donna, che ben presto riceve nuovamente la visita di Jack, che ammette di essere innamorato di lei e di provare nei suoi confronti sentimenti molto intensi. Phyllis decide allora di mettere alla prova l'uomo, e di dimostrargli che le sue intenzioni siano sincere dandogli la password del sistema informatico della Jabot in modo da poter vedere tutto riguardo i nuovi progetti della Glow. Jack chiede tempo per prendere in considerazione la sua richiesta, ma quando alla fine Jack ammette ad essere disposto ad acconsentire alla richiesta, Phyllis apprezza la disponibilità dell'uomo; e, dopo ovviamente aver rifiutato di conoscere password, che era una scusa per metterlo alla prova, decide di dargli nuovamente una possibilità. Ben presto i due si baciano, e si lasciano andare alla passione. Entrambi sono felici di essere tornati insieme, promettendosi di non mancarsi più di rispetto l'un l'altro e ammettendo di essere ormai legati da un sentimento reciproco inscindibile. Jill non è assolutamente felice di sapere che Jack e Phyllis sono tornati insieme, e continua a ripetere che Phyllis porterà a lui ed a tutti loro solamente guai. Ashley è stufa dell'atteggiamento sempre polemico e negativo della donna, mentre Jill si sfoga affermando di non essere più d'accordo con la direzione che sta prendendo la Jabot. Sean e Jill, nel frattempo, sono sempre più presi l'uno dall'altra; e quando Jill ammette di non frequentare un uomo da tempo, ben presto i due finiscono a letto insieme. Quando Phyllis incontra i due da Gina's, la donna consiglia Sean, che conosce da tempo, di starsene lontano da una donna come Jill: le due, ben presto, finiscono col litigare furiosamente. Considerata ormai come il nemico della Jabot da combattere a tutti i costi, Phyllis e Jill continuano la loro lotta. Le due donne quasi finiscono col fare a pugni, ed è solo l'intervento di Jack, che continua ad avvertire Jill a non intromettersi nei suoi affari privati se non vuole che lui inizi a fare lo stesso con Sean, che nel frattempo viene consigliata da Phyllis sul fatto che dovrebbe interrompere la sua relazione con Jill, una donna piena di sé ed estremamente manipolativa. Jill è felice di sapere che Jerry Manthey, un noto attore, sarebbe disposto a fare da portavoce dei prodotti Jabot, convinta che la cosa potrebbe trasformarsi in un successo. Le iniziative di Jill, però, non si limitano a questo, decidendo di proporre al consiglio l'entrata di Chance nella campagna della Glow. Jack intanto scopre il flirt in corso tra Sean e Jill e avverte la donna che li terrò d'occhio, proprio come lei ha fatto con lui e Phyllis. Victoria non è per nulla felice di sapere che Phyllis e Jack ora stanno di nuovo insieme, ma la donna è ferma nel voler tenere separata la sua vita professionale da quella privata; e se questo rappresenta un problema per Victoria, è pronta a lasciare la Brash & Sassy!
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