Di ritorno da Cape Code, una turbata Ashley è preoccupata per le condizioni di Kurt, che è voluto restare a tutti i costi nella sua casa piena di ricordi. Helen, contattata telefonicamente, conferma ad Ashley che Kurt si è ormai rinchiuso in casa immerso nel suo dolore, e rifiuta qualsiasi forma di aiuto. Non sapendo cosa fare, Ashley informa Hope del ritrovamento della lettera di Linda, e la donna incita Ashley a dire tutto a Kurt prima che si autodistrugga. Nel frattempo, John si mostra preoccupato per l'ossessione che Ashley sembra avere nei confronti di Kurt, un uomo considerato da lui troppo misterioso e per questo pericoloso, ma la donna ricorda al padre che ormai è adulta e capace di badare a se stessa, aggiungo inoltre che Kurt è solo un uomo che porta dentro di sé una ferita che fatica a rimarginarsi. Decisa a dire tutto a Kurt, Ashley viene però informata da una preoccupata Helen che l'uomo ha lasciato da qualche giorno Cape Code senza dire nulla, mettendo inoltre la sua casa in vendita. Temendo che l'uomo possa fare una sciocchezza, Ashley inizia così le ricerche dell'uomo, che però sembra essere sparito nel nulla. In realtà, Kurt è tornato a Genoa City, per rivolgersi all'unica donna capace di lasciarlo nella tranquillità necessaria per andare avanti con la sua vita: Katherine. La donna, così come Esther, è felice di poter ospitare nuovamente l'uomo, promettendogli oltretutto completa discrezione sulla sua presenza. E così, quando Ashley si presenta alla porta della donna, Katherine nega di aver avuto notizie di Kurt. Questi, nel frattempo, viene contattato da un uomo per l'acquisto della casa, e decide così di partire per Cape Code, ignaro che si tratti dello stesso ex amante di sua moglie. Intanto, Ashley scopre che Kurt risiede da Katherine e, dopo averlo riabbracciato, decide di andare con lui a Cape Code. Quando Ashley comprende che l'uomo interessato all'acquisto è lo stesso Grant Long della lettera di Linda, Ashley ha quasi uno svenimento; e si agita ancora di più quando Kurt, prima di concludere la vendita, decide di riportare a Genoa City alcune foto di Linda, ignaro che tra queste vi siano anche delle foto con Grant. Ashley corre così da Katherine per eliminare tutte le prove che colleghino Grant con Linda, ma proprio mentre sta gettando le foto e la lettera nel camino insieme a Katherine, informata di tutto, sopraggiunge Kurt che infuriato riesce a salvare sia la lettera che le foto dalle fiamme. A questo punto, Ashley non può più nascondere la verità all'uomo che, preso da una isterica follia, corre via. Kurt torna così di tutta fretta a Cape Code e, arrivato alla sua ormai ex casa, entra buttando giù la porta e presentandosi davanti all'uomo con una pistola, rinfacciandogli tutta la verità e minacciandolo di ucciderlo. E' solo il miracoloso intervento di Helen, Ashley e Rachel Long, attuale moglie di Grant, che Kurt viene immobilizzato. Ashley riesce così a far ragionare Kurt, che piangendo, ammette alla donna di voler solamente uscire da questo incubo proveniente dal passato. Ashley le promette tutto il suo aiuto, prima di lasciarsi andare ad un bacio appassionato con l'uomo.
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