Mentre è da Yves a pranzo con Olivia, Malcolm nota una ragazza seduta ad un altro tavolo che lo fissa, molto somigliante ad una sua vecchia conoscenza; e più tardi a casa, dal ritorno dal lavoro, Malcolm e Olivia stanno avendo una cena romantica, disturbata da una chiamata anonima che riaggancia. Si tratta, in entrambi i casi, di una donna che fa parte del passato di Malcolm, e che non può fare a meno di domandarsi sull'uomo. Alla fine, Malcolm incontra la donna da Gina's; Callie Rogers, questo il nome della ragazza, sua ex compagna di liceo, confessa a Malcolm di avere un favore da chiedergli, essendo nei guai ed avendo bisogno di aiuto. Malcolm non nasconde però diffidenza nei confronti della donna, e gli fa presente di essere ormai cambiato. Callie comprende, vedendo anche la fede al suo dito; non volendo quindi rappresentare un problema, ritira la sua richiesta invitandolo comunque ad un suo concerto in città, se vuole: la donna, infatti, è riuscita a raggiungere il suo sogno ossia quello di diventare una cantante. Callie, intanto, riceve il suo primo stipendio da Rob Stiller, il proprietario di un locale, il Nido del Corvo; non è molto, ma ha un letto dove dormire. Quando arriva una chiamata per Callie, la donna fa dire a Rob che non la conosce, pregandolo di non dire a nessuno dove si trova: lei pensava di avere degli amici, ma evidentemente non è così. Dopo aver visto una sua locandina, Malcolm si reca al bar ed assiste all'esibizione di Callie, che ottiene un grandissimo successo. La ragazza, vedendolo,è felice e gli dedica una canzone che colpisce molto Malcolm, che si lascia andare dai ricordi. Nel backstage, a fine concerto, l'uomo ringrazia la donna e si complimenta con lei, che comunque si scusa nuovamente per essere ripiombata nella sua vita, confermando di non voler rappresentare un problema. Malcolm, nel frattempo, non è felice della decisione di Nate di giocare a calcio: anche lui, da piccolo, giocava prima di rompersi il ginocchio: non è bello sentirti dire da un medico che non potrai più giocare. Alla fine, però, acconsente alla richiesta di Nate e gli fa vedere le sue vecchie divise; tra queste, c'è un medaglione porta fortuna di Zodiac, che gli regalò proprio Callie. Rob capisce che tra Callie e Malcolm c'è stata una storia, e la donna lo conferma, anche se si tratta del passato ed è ormai tutto finito. Malcolm nel frattempo chiama Paul, gli serve un aiuto; l'uomo gli racconta di Callie, una donna del suo passato che è nei guai. Non sa bene di cosa si tratta, ma è preoccupato per la ragazza e chiede quindi a Paul di indagare, in qualche modo. L'uomo si reca così al Nido del Corvo in cerca di Callie e, nonostante Rob cerchi inizialmente di proteggere la ragazza, alla fine Callie accetta di parlare con lui, che si presenta come un detective mandato da un amico. Al termine della discussione, Callie dice a Rob che vuole andare via, ma l'uomo è convinto che la ragazza non debba continuare a scappare via ai suoi problemi. Malcolm nel frattempo ha un nuovo colloquio con Callie; lui pensa che possa avere problemi con il padre, che ne creava quando loro, giovani, stavano insieme; ma in realtà è il suo manager, Trey Stark, che non sta rispettando i patti del contratto visto che aveva un contratto in esclusiva e invece non la sta promuovendo. Malcolm assicura che l'aiuterà, se ci sarà bisogno, ma chiede di lasciare fuori dalla faccenda sua moglie Olivia, che intanto vede parlare i due supponendo sia una nuova modella nonostante la netta sensazione di aver interrotto qualcosa. Olivia intanto viene a sapere da Neil, che lo ha incontrato, che Malcolm era al Nido del Corvo; vedendo suo fratello strano in palestra, chiede quindi ad Olivia se tra loro ci sono problemi, e lei ammette, mostrandosi alquanto pensierosa, che ultimamente il marito è diverso, domandandosi se ci sia qualcosa che lo disturba. Quando chiede spiegazioni allo stesso Malcolm, lui dice che non c'è nessun segreto; spiega così che Callie era una sua amica ai tempi del liceo; è una cantante ed ha dei guai con il suo manager e vorrebbe un aiuto da lui. Callie, intanto, dice a Rob di aver visto che Malcolm è sposato con una donna bellissima ed ha un matrimonio felice; pertanto non vuole più cercarlo, deve andare avanti con la sua vita. E' Malcolm, però, a presentarsi al Nido del Corvo per rassicurarla sul fatto che affronterà lui la questione con il suo manager; e proprio mentre discutono, irrompe a sorpresa Trey. Callie, che non pensava che lui potesse trovarla, è spaventata e si mostra per nulla contenta di vederlo; lui le ricorda che ha firmato un contratto che non sta rispettando, ma la ragazza lo accusa di non volerlo onorare perché lui non sta facendo nulla per lei: Trey le aveva promesso che sarebbe diventata una star ma gli ha solamente preso i soldi. Malcolm interviene in difesa di Callie, ma la donna le dice di aver fatto un grosso errore, proprio come lei ha fatto un errore a cercarlo, visto che Malcolm è ormai andato avanti con la sua vita e non merita di essere catapultato in problemi non suoi. Olivia, decisa intenda a fare luce sulla situazione e sospettando che la ragazza possa essersi fatta delle inutili illusioni su Malcolm, intende scoprire chi sia Callie; le due hanno così una breve chiacchierata dove Callie cerca di persuadere una non molto convinta Olivia a non preoccuparsi di lei.
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