Jack, deciso più che mai a mettere in azione il suo piano, discute con Victor del possibile rientro in azienda di Brad, mostrandosi alquanto perplesso; Neil sente la conversazione e sembra alquanto preoccupato, ma Jack lo rassicura che l'eventuale arrivo di Brad non avrà alcun impatto sul suo lavoro. Jack incontra poi altri colleghi di Seattle e Atlanta, Mary Hoffman e Ben Timberland, che si lamentano per le perdite di clienti che hanno registrato a causa del comportamento e della morale di Victor, non nascondendo di sentire che l'uomo sembra aver perso lo spirito di un tempo. Quando alla convention di Denver, Victor non può essere presente per motivi familiari, tutti si lamentano e Jack se la ride, pensando che stia arrivando il momento giusto per prendere il controllo dell'azienda. Nel frattempo, Brad pranza con Ashley ricordando i vecchi tempi, quando arriva Diane; tra Diane e Brad, che scoprono subito di avere Victor nei loro destini, c'è subito una grande intesa. Diane confida a Marissa di voler aprire di nuovo il suo cuore ad un uomo, non nascondendo la sua amarezza per l'allontanamento improvviso di Jack. Brad intanto si avvicina sempre di più alla donna, affascinata dalla bellezza dell'uomo e dal suo carisma. Quando Brad propone a Jack di inserire Diane nel loro piano, essendo una donna molto intelligente, l'uomo è scettico; tuttavia, alla fine, è lo stesso Jack a finire a parlare con lei per farsi un'idea più chiara. Diane ammette di non voler più seguire la strada di Michael, volendo solamente il divorzio. Jack, però, le consiglia di pretendere un posto nel consiglio di amministrazione della Newmans, idea che alletta non poco la donna. Victor, intanto, sembra ormai deciso ad assumere Brad; non si fida di Jack e vuole proprio che l'uomo lo controlli. Jack, felice che Victor abbia abboccato al suo piano, finge di essere dispiaciuto e irritato pur accettando ogni decisione del suo capo. Poi, Jack informa Victor che molti uomini chiave dell'azienda sono preoccupati sulle voci che girano intorno a lui, e che a causa dei problemi familiari sta perdendo la sua leadership. Propone così all'uomo di farsi da parte per un breve periodo e lasciare che qualcun altro prenda il timone, candidandosi quindi ad essere il suo sostituto fino a quando le acque si saranno calmate e la sua vita si sia messa a posto. Victor trova tutto ciò ridicolo e gli dice senza mezzi termini che non lascerà l'azienda che ha creato a lui. In seguito, Jack vede nuovamente Brad al parco; i due sono convinti che possano far in modo che Victor inizi a pensare questa ipotesi come una sua idea, magari ponendo come controllore di Jack il suo nemico di sempre Brad, ignaro che sono ora alleati e che lo spingeranno fuori. Una depressa Grace, nel frattempo, si lamenta con il suo consigliere Michael, che le consiglia di concentrarsi solamente al lavoro. Tuttavia, quando va in ufficio, la donna scopre con grande stupore che è stata trasferita in un altro reparto, lontano da Nicholas. La donna è infuriata e, su consiglio di Michael, minaccia di intraprendere una causa per molestie sessuali; Jack tuttavia le consiglia di non fare troppo storie; d'altronde, nonostante la donna continui a sostenere che Nicholas si è approfittato di lei e che ha intenzione di citarlo in giudizio, il sesso con l'uomo è stato consensuale. Grace, decisa però ad andare avanti, racconta tutta la faccenda a Michael, che le consiglia di portare con sé un registratore; l'uomo, poi, assicura la donna che la proteggerà evidenziando così l'avvicinamento tra i due. Victor, infuriato con Grace, è intenzionato a licenziarla, ma Jack cerca di far capire a Victor i rischi di un nuovo scandalo nei confronti dei Newmans per un'accusa per molestie; alla fine la questione viene risolta assegnando a Grace il ruolo di assistente di Brad, che si assicurerà di tenerla lontana da occhi indiscreti. Anche Jack è soddisfatto della situazione, dal momento che spera che Grace possa tenere lontano Brad da Diane, la cui frequentazione lo preoccupa non poco. Quando è anche Brad a suggerire a Victor di fare un passo indietro, l'uomo sembra più propenso, anche se dice che lo farà solo quando sarà convinto che Jack e Brad potranno lavorare insieme. Phyllis e Jack continuano a flirtare, ma la donna ha ancora la mente a Michael. Tornata da una vacanza solitaria ad Aruba, Phyllis, olendosi vendicare per essere stata lasciata, si reca da Victor dicendogli che lei conosce Michael meglio di chiunque altro ed è pronta ad offrirgli informazioni sull'uomo. Victor sembra interessato, e così Phyullis inizia a mettere in atto un tentativo di riconciliazione con Michael, che però sembra irremovibile. Diane, intanto, è sempre più intrigata da Brad. Phyllis è felice che Diane e Michael non siano più amici intimi, anche se è costretta a rilevare la presenza di una nuova rivale: Grace. Victor intanto confessa a Nikki che sta per fare un passo indietro nella società, e quando la donna capisce che è per via di Diane si infuria con lei. Victor, poi, convoca Jack e Brad e come speravano, lascia loro l'amministrazione della Newmans Enterprises. Victor sottolinea che si tratta di una decisione temporaea e di una situazione provvisoria, ma Jack ridendo tra se e sé si promette di riuscire a far fuori Victor svelando finalmente il suo piano: restituire finalmente l'azienda a suo padre.
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