1998 (#36) - La gelosia di Olivia per il passato di Malcolm, il lavoro da Gina e le reticenze di Callie su Trey

Rob, stufo dei problemi di Callie, decide di mandarla via. Fatte le sue borse e lasciato il locale, Callie si ritrova quindi per strada senza sapere dove andare né cosa aspettarsi dal suo destino. Prima di partire, la donna decide di andare a mangiare da Gina, sperando che possa incontrare Malcolm per salutarlo. Andy Bucher, il cameriere, informa Gina che la donna è una bravissima cantante e ben presto la donna, dove averla ascoltata, offre a Callie una stanza ed un lavoro, dal momento che con il pianista Kip Telan fa un'ottima coppia. Olivia intanto, sempre più infastidita dal fatto che suo marito continui a vedere Callie, chiede ancora informazioni a Malcolm sulla ragazza e lui alla fine confessa che lei e Callie stavano insieme. Lei era minorenne e lui all'epoca era un ragazzo poco affidabile; pertanto, il padre di lei non voleva che lui la frequentasse e alla fine lei l'ha lasciato. Paul, intanto, assicura Malcolm sul conto di Trey: lui sembra un uomo a posto con la fedina penale pulita. Malcolm confessa a Neil che dopo l'esperienza di Callie lui è cambiato; ed è per questo che vuole aiutare la ragazza: si sente in debito con lei avendolo trasformato in un uomo migliore. Olivia, sempre più preoccupata, chiede a Callie di licenziarsi da Gina e andare via dalla città, perché sta destabilizzando il suo matrimonio, dal momento che Malcolm sembra ossessionato da lei; la donna tuttavia si rifiuta categoricamente, non negando oltretutto di provare ancora dei sentimenti per lui. Quando Trey viene a sapere che Callie sta ancora cantando, si reca da Gina, dove spiega alla donna che Callie ha firmato un contratto con lui e ha diritto al 30% di ogni sua esibizione. Gina, però, informa l'uomo che la ragazza è assunta come cameriera e se canta di tanto in tanto lo fa gratuitamente. Callie chiede a Malcolm di trovargli un avvocato, dal momento che vuole liberarsi dal contratto con Trey. Grazie a Paul, allora, Christine accetta di aiutare la ragazza e gli chiede una copia del contratto del suo contratto con Trey. Quando Callie, tuttavia, esita nel voler affrontare il problema con Trey, è evidente a tutti che la ragazza nasconda qualcosa. Gina cerca di capire come mai Callie abbia così paura di Trey, e Malcolm e Paul decidono di andare a Detroit per far luce sulla situazione e parlare con Trey. L'uomo, intanto, ricorda il passato quando promise a Callie di poterla fare una star; e potrebbe ancora farlo, se solo lei tornasse da lui. E' evidente, quindi, che tra Trey e Callie c'è stata una relazione. Malcolm si rende conto che Callie non vuole dirgli tutto, e Gina sospetta che la donna abbia un passato con Trey. Questi intanto torna per vedere personalmente Callie e, a sorpresa, le offre la possibilità di fare una torunée. La ragazza è entusiasta anche se, prima di firmare, prende del tempo per poterci pensare. Ben presto, la donna comprende che il contratto presuppone che lei torni con Trey, che afferma di rivolerla indietro. Callie, allora, pur con grande dispiacere rifiuta il contratto e torna da Gina, ammettendo di sentirsi a casa. Malcolm è felice della scelta di Callie, ma di certo non lo è Olivia, che sta diventando sempre più gelosa, nervosa e infastidita per la situazione.