Al lavoro, Tony rifiuta un nuovo incarico del suo capo, Joe, perché non vuole stare lontano da Megan. Tricia, intanto, è sempre più convinta che Tony non sia il ragazzo giusto per la sorella e prova ad aprirgli gli occhi quando le fa presente che Bryce Murphy, un suo ex fidanzato, ha chiesto di lei. Megan tuttavia non si scompone: anche se Tony lavora come meccanico e proviene da un mondo diverso dal suo, lo ama; forse proprio per questo. Megan e Tony si baciano appassionatamente, ma quando Tony cerca di far l'amore con la ragazza, questa sembra non essere ancora pronta. Sentendo le parole di Megan, Tricia li interrompe e finisce col litigare con Megan, che le chiede di non intromettersi più. Megan torna da Tony per chiedergli scusa, ma fa una scenata di gelosia trovandolo con Sally Gerland, che tuttavia altri non è che la sua padrona di casa. Megan e Tony si chiariscono, ma la ragazza finisce con l'esprimere tutta la frustrazione: è stanca di combattere contro tutto e tutti per il loro rapporto, senza che Tony faccia nulla per curarsene. Megan chiede a Tony un maggiore impegno, e l'uomo la sorprende dicendo di non essere ancora pronto e di non sapere cosa fare del suo futuro. Megan si rende conto che l'uomo ha paura di buttarsi in una relazione seria, ma tra loro la passione è irrefrenabile. Tony, alla fine, promette a Megan di impegnarsi nella loro storia, ed entrambi cercano di far capire a Tricia che le loro intenzioni sono serie. Quando Joe ha del nuovo lavoro per Tony a Daytona, l'uomo decide di portare con sé una eccitata Megan, approfittando del fatto che Keith è fuori città per lavoro. Tricia, pur preoccupata e contrariata, accetta di non parlare a Keith della vacanza di Megan con Tony. Prima di partire per la Florida, Joe ricorda a Tony che stanno andando per affari e gli affida del denaro; e quando partono, i due non si accorgono di essere seguiti. Nella loro prima cena romantica, Megan tira fuori lo champagne per brindare alla loro prima notte insieme, ma finisce con l'ubriacarsi. Tony comprende il nervosismo della donna e inizia ad ipotizzare che forse non è ancora il momento per andare avanti nel loro rapporto. Alla fine, la consegna di Tony va a buon fine, mentre l'uomo che li aveva seguiti paga Joe per aver fatto il “lavoro sporco”. Tony e Megan, intanto, tornano a Genoa City, dopo aver fatto anche l'amore per la prima volta. I due vengono però sorpresi dalla polizia, che li arresta. Proprio nel momento in cui Ryan sta cercando di convincere Tricia sul fatto che Tony non meriti di essere malvisto dalla moglie, arriva la chiamata dalla stazione di polizia che li informa di aver arrestato Megan e Tony, arrestati per furto d'auto e cospirazione. Tony nega tutte le accuse proclamando la sua innocenza, mentre Megan sviene. Una Tricia isterica inveisce e insulta Tony, che cerca inutilmente di spiegarsi. Megan, catapultata in carcere, è evidentemente un pesce fuor d'acqua e soffre la presenza di Crystal Knox, la sua compagna di cella, che appartiene evidentemente ad un mondo troppo diverso. Ryan convince intanto John Silva a difendere i due. Tony gli spiega che non sapeva di far parte di un giro d'auto rubate e che è stato incastrato dal suo datore di lavoro, Joe. Questi, nel frattempo, viene anch'egli inserito nel fascicolo delle indagini e ben presto arrestato dal tenente Mickey Edmunds, che afferma al giudice Glenn Richards di essere sicuro che Tony era d'accordo con Joe. In una visita in carcere, Megan professa la sua convinzione che Tony è estraneo a tutta questa faccenda, ma Tricia non le crede, considerandolo un delinquente ed irresponsabile. Christine assume intanto la difesa di Tony, e preparando l'udienza si rende conto che una precedente condanna per disturbo della quiete pubblica potrebbe rappresentare un problema. Grace, in visita da Tony, si offre di testimoniare a suo favore, ma lui rifiuta seccamente. Alla fine Megan, riconosciuta estranea ai fatti, viene rilasciata. La donna fa visita a Tony dichiarandogli tutto il suo amore e offrendogli aiuto economico, ma Tony rifiuta e, soprattutto, dice a Megan che forse è meglio che si lascino: lei non merito un uomo come lui. La donna si oppone, ma lui la respinge. Christine ottiene la libertà condizionata per Tony, che non avendo soldi va a vivere da Grace. Megan, venuta a far visita a Grace per assicurarsi che questa non torni alla carica con l'ormai suo ex fidanzato, è scioccata nel vedere Tony che abita lì. Megan è furiosa, ma Tony chiarisce che è una soluzione necessaria e temporanea, ma che non condivide alcun sentimento con Grace. La donna, però, va via infuriata, e Grace consola un depresso Tony.
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