1999 (#33) - La richiesta di divorzio di Malcolm, l'incarico di Michael, la proposta a Callie e il malore di Olivia

Quando Malcolm chiede il divorzio a Olivia, una felicissima Callie, che sente che tutti i suoi sogni si stanno finalmente realizzando, inizia a sognare di sposare Malcolm. Tuttavia, la donna ben presto si rende conto di essere ancora sposata con Trey. Immediatamente intenzionata a risolvere questo matrimonio, Callie chiama così l'ufficio dell'uomo. Qui a rispondere non è Trey, bensì Sam, che non ha nessuna intenzione di dirgli dove sia. Sam promette a Callie di dire a Trey che lo ha cercato, ma una volta riattaccato non dice nulla a Trey, convinto che Callie porti solo guai. Olivia e Malcolm, intanto, non sanno come dire a Nate del loro divorzio e sono preoccupati per come prenderà la notizia del loro divorzio; e proprio come temevano, il ragazzo non la prende affatto bene, dal momento che la sua prima reazione è quella di andare via piangendo mentre grida di odiarli. Malcolm vede cadersi il mondo addosso, e pensa che Nate non lo perdonerà mai; ma oramai ha preso la sua decisione, e niente purtroppo potrà cambiare le cose. Callie, che lo vede abbattuto e depresso, cerca di stargli vicino mostrandosi convinta che presto Nate accetterà la situazione. Malcolm, nel frattempo, chiama John Silva per seguire le pratiche del divorzio; tutto ciò di cui ha bisogno è un divorzio amichevole e il più veloce possibile. Anche Neil consiglia consiglia ad Olivia di contattare un avvocato, e si rivolge così ad un collega di Michael, Max Weiss. Quando la receptionist dello studio legale, Penny Toledo, informa Olivia che Max Weiss è impegnato in udienza, e che dovrà quindi aspettare, Michael offre a Olivia di iniziare a parlare con lui. Ben presto, Michael prende in affidamento il caso di Olivia, promettendole che farà l'interesse di Nate e che sarà un divorzio brevissimo. Malcolm e John, tuttavia, sono preoccupati quando scoprono che Olivia ha assunto un avvocato aggressivo come Michael. Neil tenta di far ragionare Olivia, ma questa chiede all'uomo di non intromettersi. Olivia spiega a Michael che intende permettere a Malcolm di vedere Nate quando vuole, ma l'avvocato ha dei dubbi: Malcolm non è il padre naturale del bambino e quindi, legalmente, non ha alcun diritto su Nate; probabilmente, poi, presto si risposerà ed avrà altri figli. Parole, queste, che iniziano a far riflettere Olivia. Malcolm è esterrefatto quando Michael lo informa che la richiesta di Olivia è che potrà vedere Nate solo quando lei acconsentirà; e nonostante John cerchi di calmarlo facendogli presente che così facendo fa solo il gioco di Michael, Malcolm si infuria e perde il controllo, lasciando Olivia ancora più perplessa. Michael continua a incoraggiare Olivia ad alzare il tiro nel divorzio con Malcolm, facendogli presente che l'uomo ha commesso adulterio con Callie e questo, nel giudizio del giudice, peserà a loro favore. D'accordo con John nel non voler aprire una battaglia legale con Olivia, Malcolm decide di rinunciare alla causa per il bene di Nate. L'uomo annuncia così ad Olivia di accettare qualsiasi condizione lei voglia, ma vuole che sia lei a prendersi la responsabilità di spiegare a Nate che non avrà più un padre. Sentendo queste parole, Olivia decide alla fine di concedere a Malcolm la possibilità di vedere Nate quando vuole, anche in presenza di Callie, nonostante Michael ritenga che sia un grandissimo errore. Ma il grandissimo errore, probabilmente, è stato quello di assumere Michael come avvocato, che viene licenziato in tronco. Olivia poi, addirittura, consiglia a Malcolm e Callie di portare con loro Nate in vacanza alle Barbados, per abituarlo all'idea di una famiglia allargata. Olivia è preoccupata, ma al tempo stesso fiduciosa che alla fine tutto si risolverà per il meglio. La decisione di Olivia di lasciare Nate con Malcolm per qualche giorno, è anche causata dal fatto che la stessa Olivia inizia ad avvertire delle improvvise fitte, fino a quando è costretta a piegarsi dal dolore. Trovata svenuta a terra da Neil, questi la porta immediatamente in ospedale. Alle Barbados, intanto, Malcolm dà un anello di fidanzamento a Callie e le chiede di sposarlo: lei, entusiasta, accetta, consapevole che il suo sogno sta per realizzarsi. Quando il Dott. Reese Walker rassicura Nate sul fatto che la commozione cerebrale subita da Olivia non è grave, questa intuisce che c'è dell'altro. In effetti, il dottor Walker è molto preoccupato per le analisi del sangue di Olivia, che confessa a Neil di temere che il suo cancro sia tornato. Tornati dalle Barbados, Malcolm corre subito in ospedale da Olivia, che lo rassicura. Callie, nel frattempo, cerca ancora di contattare disperatamente Trey per ottenere, quanto prima, il divorzio da lui in modo da poter sposare Malcolm.