Nina, volenterosa di mettersi alle spalle il suo matrimonio con Ryan ormai finito, inizia a frequentare Kyle; è chiaro però che il flirt con l'uomo, più che per interesse nei suoi confronti, è portato avanti al solo obiettivo di far ingelosire Ryan. Tricia non nasconde la sua frustrazione quando Ryan sembra volersi sempre interessare alla vita privata dell'ex moglie, ed a nulla valgono le sue rassicurazioni sul fatto che la sua preoccupazione è solamente dovuta alla volontà di conoscere gli uomini che frequenta la madre di suo figlio. Come sempre, è proprio Chance il tasto dolente di Ryan; e Nina, che lo sa bene, punta proprio a questo e inizia così a frequentare l'allenatore di calcio di Chance, Brett Nelson. Archiviata la storia con Kyle, Nina inizia così a frequentarsi con Brett, e l'uomo non nasconde di essere molto attratto dalla donna. Ben presto, Nina inizia poi ad apprezzare l'uomo, che si dimostra molto più affascinante e colto di quanto potrebbe sembrare. Brett è infatti anche un appassionato di scrittura, e si diletta nello scrivere dei racconti che Nina legge con piacere. Al ritorno da una cena intima, ad aspettare i due ci sono Phillip e Ryan, che sono stupiti quando i due si baciano proprio davanti a loro. Una sempre più preoccupata Tricia, nel frattempo, decide di seguire il consiglio di Megan e prova a restare incinta di Ryan; tuttavia, è visibilmente delusa quando vede il test negativo. Christine, intanto, è sorpresa di vedere Brett a casa di Nina: è evidente che la sua amica sta ritrovando finalmente la felicità. Oltre a Nina e Brett, c'è poi un'altra coppia che sembra sempre più inseparabile. Megan e Tony, infatti, decidono finalmente di uscire allo scoperto, e si dimostrando più innamorati che mai. Tricia, preoccupata per la sorella perché convinta che verrà ferita, non nasconde la sua contrarietà al rapporto; Ryan, tuttavia, pensa che Megan sia libera di scegliere cosa fare della sua vita. Megan descrive Tony come un ragazzo solo all'apparenza ruvido: lui è dolce e premuroso e chiede a Tricia di dargli una chance. E' la stessa Megan, però, a mostrarsi infastidita quando vede Tony parlare con Sharon; lui le spiega che è solamente una buona amica che sta attraversando un periodo complicato, ma Megan resta scettica. Riappacificatisi, Tony è costretto a partire per la Florida, dove si recherà per lavoro a Daytona; i due fidanzati si scambiano un bacio d'addio, visto che la ragazza non può partire con lui a causa della reazione che avrebbe avuto suo padre. Tony regala così alla ragazza la sua giacca di pelle per non dimenticarlo, prima di partire in motocicletta sotto gli occhi tristi di Megan, e la gioia di Tricia che cerca di convincerla a dimenticarlo. Stufa di sentire sua sorella comportarsi come una madre, Megan chiede quindi a Ryan di farla ragionare convincendola ad accettare Tony; e impaziente di aspettare il suo ritorno, la stessa Megan va dal suo datore, Joe Connors, per chiedere informazioni al riguardo e, insieme, decidono di organizzare una festa a sorpresa per il suo ritorno. Tornato in città, Tony è stupito e felicissimo per la sorpresa, ma la festa e la gioia di Megan vengono interrotte dall'arrivo di Sharon, che ha importanti notizie da dargli riguardo a Cassie e Grace; Tony va così via con la ragazza senza dare molte spiegazioni, ed è Tricia, ancora una volta, a consolare la sorella. Megan, evidentemente delusa dal comportamento del suo ragazzo, si confida con la sua amica Marnie Kowalski, raccontandole tutta la sua frustrazione. Alla fine, i due fanno pace ancora una volta, con l'uomo spiega a Megan che Sharon è solamente un'amica, peraltro sposata, che in questo momento sta attraversando un periodo molto difficile.
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