Victor, intanto, chiede a Neil di spiare ed indagare sulle mosse di Jack e della Jabot; ben presto, l'uomo informa Victor che Jack sta pensando ad espandere la linea Glow. Jill e Ashley, intanto, non sono affatto sicure delle mosse audaci di Jack, e i loro timori sono confermati da Frank Applegate, un contabile aziendale, che ammette che sono in difficoltà per mancanza di risorse finanziarie. Jack lo invita ad ottenere un prestito da una banca. Ashley, preoccupata per i debiti dell'azienda, anche e soprattutto per quello nei confronti di Victor, fa visita all'uomo, felice di sentire da Ashley l'ammissione che la Jabot potrebbe avere dei problemi economici. Victor contatta così subito il direttore di una banca da lui posseduta, Alan Cheyenne, in compagnia del manager Bryan Forsythe, ordinandogli di concedere un prestito a Frank ed alla Jabot, dove un ignaro Jack, inconsapevole di esser finito nella trappola di Victor, è felice di sapere di aver trovato nuova liquidità. Ashley e Victor, intanto, si incontrano segretamente sempre più spesso, ed i due si lasciano andare ad un appassionato bacio. Quando la donna confessa a Victor di essere incinta, l'uomo non può far a meno di considerare che l'argomento bambini sembra tormentarlo. Ashley, pur non avendo un uomo, si mostra convinta nel voler crescere da sola suo figlio; situazione, questa, che colpisce molto Victor, intenerito dal coraggio e dalla determinazione della donna. Victor incontra Robert Windsor, un funzionario della Cheyenne Partners che sta gestendo il prestito alla Jabot, per ordinargli di non erogare ulteriore credito alla Jabot; ed anzi, di richiedere il prestito indietro. Jack, alla notizia, inizia a farsi prendere dal panico; ma nonostante questo, non volendo mostrare al padre che la Jabot è in difficoltà, continua a mostrarsi ottimista e fiducioso agli occhi di John. Victor nel frattempo si avvicina sempre di più ad Ashley, al punto da offrirle di fare un weekend romantico a San Francisco; Ashley è presa realmente da Victor, ma al tempo stesso preferisce ovviamente non dire nulla a Jack. Ashley inoltre, ignara che dietro alle pressioni della Cheyenne ci sia proprio lui, inizia a pensare che potrebbe proporre proprio allo stesso Victor un aiuto per la sua azienda. Jack, orgoglioso come sempre, ritiene Ashley una pazza fuori di testa quando questa gli propone che potrebbe chiedere aiuto a Victor; questi, intanto, inizia ad elaborare un piano per far male a Jack senza che Ashley e John vengano coinvolti, anche se è consapevole che non sarà semplice e che tutta questa faccenda rischia di trasformarsi in un boomerang. Jack è sconvolto quando scopre che Ashley è coinvolta sentimentalmente con Victor, e l'accusa di remare contro. La sorella, però, ribadisce di essere capace di tenere separati il profilo professionale da quello sentimentale; e, oltretutto, da un suo eventuale coinvolgimento non potrebbero che esserci benefici. Jill, volendo dare il suo contributo alla causa, chiede aiuto a Brad per salvare la Jabot, ma questi non sembra molto entusiasta di passare dalla padella alla brace; lui si è appena liberato di Victor e non vuole legarsi certamente con Jack, con cui oltretutto è ancora adirato per il torto subito. Anche Jack, allo stesso modo, è fortemente contrario all'entrata di Brad alla Jabot, ma Ashley ritiene che questa sia un'ottima soluzione per tenere in alto il nome e le casse della Jabot. Alla fine, Ashley e Jill riescono a far cambiare idea a Brad, convinto dalla prospettiva di un lavoro professionalmente molto appagante. Di ritorno dal seminario New York, Nikki incontra un frustrato Brad, che gli racconta la reazione di Jack alla proposta di entrare alla Jabot. Nikki, però, ha un piano: se riusciranno a collaborare, lei può ottenere un prestito per la Jabot di 75 milioni, cosa che risolverebbe tutti i problemi finanziari dell'azienda e aprirebbe le porte ad entrambi. Nikki parla con Jack, ma l'uomo rifiuta l'aiuto, non volendo coinvolgere Brad negli affari della sua azienda; piuttosto, immagina che un aiuto possa venire da Katherine, che potrebbe avere interesse ad investire nella Jabot. Ashley, intanto, condivide un momento molto intimo ed intenso quando fa sentire il suo bambino che scalcia a Victor; i due stanno iniziando a progettare la loro vita insieme. Jack informa Jill che ha intenzione di chiedere a Katherine un prestito, ma Jill è fortemente contraria. Alla fine, Katherine, soprattutto per fare un piacere all'amica Nikki che sogna ancora di poter coinvolgere Brad nel salvataggio della Jabot, rifiuta di entrare in affari con Jack, evidentemente deluso e infuriato. Neil chiede a Victor come comportarsi con la situazione del prestito della Cheyenne Partners alla Jabot, ma Victor ha bisogno di riflettere per elaborare una strategia in materia; a causa della sua vicinanza personale con Ashley, si è trasformato in una situazione molto delicata visto il legame indissolubile che la donna condivide con il fratello Jack. Viste le indecisioni di Victor, Bryan rassicura Jack sul fatto che l'istituto bancario potrebbe essere più elastico nella richiesta del pagamento in scadenza. Jack è felice: ora non ha più bisogno di Brad!
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