Nella stanza di Olivia, la donna ammette di fronte ad un preoccupato a Neil che sta iniziando a pensare al peggio; e proprio mentre Malcolm ascolta in silenzio fuori dalla porta, Olivia confida a Neil che, nel caso gli succedesse qualcosa, vorrebbe che fosse lui il tutore di Nate, e non Malcolm! Neil prova a convincerla a ragionare, ma Olivia sembra irremovibile spiegando che non si fida di Malcolm: con lui Nate sarebbe in pericolo. Neil incita comunque Olivia a ripensarci; ma nel caso, dovrebbe comunque rifletterci. Malcolm è infuriato, sia con Olivia che con Neil, che però cerca di giustificarsi non avendo chiesto lui questa cosa e, comunque, affermando che la volontà di Olivia va rispettata. Quando Malcolm rischia di perdere un servizio fotografico a causa dell'improvvisa assenza di una modella, l'uomo propone a Drucilla di venirgli in soccorso, cosa che la donna accetta ovviamente volentieri e con molto entusiasmo; e proprio come sospettava Malcolm, Drucilla dimostra di trovarsi molto a suo agio dietro la macchina fotografica si trova molto a suo agio. Malcolm è impressionato dalle capacità della donna nello stare sotto i riflettori ed i due, mentre lavorano insieme, inevitabilmente si avvicinano molto. Presi dal momento, i due finiscono quasi col baciarsi, prima che Drucilla si ritragga; la donna non nasconde di avere come primo pensiero solamente le condizioni di Olivia e di essere molto preoccupata per non essere in grado di farcela ad essere una donatrice. Olivia, intanto, riceve in ospedale la visita della sua amica Ashley; la donna gli racconta tutti gli ultimi sviluppi della sua vita privata, poi iniziano a ricordare di quando erano compagne di scuola; entrambe, sospirando, ammettono che i loro sogni si sono avverati. Olivia, poi, ammette di avere bisogno assolutamente di un trapianto di midollo e che spera che Drucilla sia compatibile. Il dottor Walker, intanto, informa Neil sulle condizioni di Olivia; prima del trapianto la donna dovrà sottoporsi ad un ciclo di chemioterapia, ma per fortuna Drucilla, pur non essendo una corrispondenza esatta, è compatibile per il trapianto. Olivia è molto preoccupata ed inizia a temere seriamente per la sua vita; sia Malcolm che Neil la incoraggiano a combattere ed a dimostrare ancora una volta quanto sia forte. Drucilla, nel frattempo, è emotivamente a pezzi; la donna non si sente in grado di aiutare la sorella, nonostante Malcolm la esorti ad essere positiva: è evidente che i due si stiano avvicinando molto. Nello stesso momento, Neil e Olivia parlano dei loro sentimenti irrisolti; Neil ammette che nonostante tra lei e Drucilla ci sia sempre una connessione, entrambi hanno compreso che tra loro non potrà mai funzionare e non saranno mai in grado di riconnettersi di nuovo; incita così Olivia a stare meglio per esplorare i propri sentimenti reciproci. Il dottor Reese informa intanto Olivia che ha dato l'ok al trapianto di midollo osseo, mentre una nervosa Drucilla viene fatta rilassare dalla terapeuta Michelle Laray, che cerca di alleviarle lo stress e prepararla all'intervento. Alla vigilia del trapianto di midollo osseo, Olivia è molto preoccupata, ma affianco a lei, ad incoraggiarla ed a farle forza, ci sono tutti, soprattutto Mamie, Drucilla, Neil, Malcolm ed Ashley. L'intervento, per fortuna, va bene, ma il dottor Reese è prudente nel dire se il trapianto funzionerà o meno. Drucilla è molto agitata, e teme per l'esito dell'operazione; Malcolm però le sta accanto e le prepara una sorpresa per distenderla e calmarla, ossia un incontro con la sua prima insegnante di danza, madame Lore Gaulin. Drucilla è emozionata nel rivedere la donna ed è colpita dal gesto dell'uomo; tra i due si crea ben presto un'atmosfera romantica che li porta a scambiarsi delle effusioni. Proprio mentre stanno per baciarsi, suona il telefono: è Neil, che chiama dall'ospedale. L'uomo informa che Olivia ha la febbre alta probabilmente a causa di una infezione, e così i due corrono da lei. Olivia, improvvisamente peggiora sotto gli occhi di Mamie, Drucilla, Malcolm e Neil che, impotenti, iniziano a pensare al peggio. Mentre è in condizioni disperate, ed i medici tentano di tenerla in vita, Olivia incontra il suo defunto marito Nathan; Olivia stessa non riesce a comprendere se è morta o sta sognando, ma è felicissima di poter vedere nuovamente l'amore della sua vita. Nathan la rassicura dicendole che veglierà per sempre su di lei, ma che non è ancora giunto il suo momento; ora lei deve occuparsi di Nate. Mentre tutti sono in cappella a pregare, disperandosi a ciò che sta accadendo, Olivia torna in sé e comincia così a dare degli impulsi. Mentre i medici si adoperano per salvare la donna, questa riapre gli occhi riprendendo i sensi proprio mentre Drucilla le tiene la mano. Una commossa Drucilla scoppia così in un pianto liberatorio di gioia assieme al piccolo Nate e tutti quanti. Il Dottor Reese, ben presto, annuncia felice che Olivia è fuori pericolo; le condizioni si sono ormai stabilizzate e la febbre è scomparsa, segno che l'infezione è stata sconfitta e il rischio del rigetto è ormai superato. Olivia, dimessa dall'ospedale, racconta a Neil l'esperienza avuta con l'incontro di Nathan, mentre Drucilla decide di trasferirsi con Lily a casa della sorella, in modo da poterla aiutare. Mamie si domanda se la decisione di Drucilla sia dovuta ad una volontà di stare lontano da Neil, e Drucilla ammette di non sapere molto circa il futuro della sua vita privata. Il cuore di Drucilla, tuttavia, sembra aver già scelto il suo destino, visto che la donna, anche inconsapevolmente, è sempre più attratta da Malcolm, con cui trascorre molto tempo. Malcolm non riesce più a nascondere i suoi sentimenti e ammette a Drucilla di provare qualcosa per lei, prima di lasciarsi andare a dei baci pieni di passione. Quando Drucilla, al risveglio di una notte d'amore appare incerta e spaventata, la donna e Malcolm iniziano a parlare; lei ammette di essere attratta dall'uomo, ma in questa situazione le sembra di riviverle ciò che ha già vissuto anni prima, nella notte in cui hanno concepito Lily. Drucilla piange tirando fuori tutti i suoi vecchi fantasmi: lei si sente ancora in colpa per aver tradito Neil e non nasconde di aver incolpato per anni lo stesso Malcolm, pur sapendo che lui non avrebbe mai voluto approfittarsi di lei. Malcolm cerca di confortarla affermando che non sempre nella vita si può essere orgogliosi del passato, ma Drucilla ammette di aver paura del loro rapporto. Malcolm implora Drucilla di non allontanarsi da lui, ma la ragazza è confusa e spaventata, e pensa che forse lo è perché la loro situazione non sia giusta. Malcolm esorta ancora una volta Drucilla a seguire il suo cuore, ma lei ha paura delle ripercussioni che il loro rapporto provocherebbe e pensa che non sarebbe stato in grado di gestirlo; le sue insicurezze aumentano quando un ignaro Neil chiede a Drucilla di uscire insieme. Olivia è sconcertata quando comprende che Neil non ricorda nulla della loro conversazione sul provare a dare una chances ai loro sentimenti reciproci, e non sa come comportarsi, specialmente ora che sembra intenzionato a riprovarci ancora una volta con Drucilla. Olivia non nega ad Ashley che sperava in un futuro con Neil, ma probabilmente ciò non accadrà mai. Drucilla, intanto, si decide a buttarsi e di seguire ciò che le dice il cuore: stare con Malcolm. Prima di questo, però, deve affrontare i suoi fantasmi ed incubi più remoti, ossia rivelare a Neil tutta la verità sul concepimento di Lily. Neil è sconvolto quando Drucilla le rivela che lei e Malcolm sono coinvolti sentimentalmente; lui le rinfaccia di essere un'approfittatrice e non riesce a credere possa aver fatto questo a lui e soprattutto a sua sorella in questo momento così delicato per lei. Neil sfoga poi la sua rabbia contro Malcolm. Drucilla si giustifica con Neil chiedendo all'uomo di riconoscere che tra loro, nonostante i continui tentativi, non potrà mai funzionare. Neil a questo punto diventa freddo, ammettendo alla donna di non pensare più a loro come una coppia: la sua unica preoccupazione ora è Lily, che domanda sempre più frequentemente come mai i suoi genitori non vivano insieme. Drucilla, senza mezzi termini, mette in chiaro che Lily vivrà con lei; darà modo a Neil di poter vedere la bambina ogni volta che vuole, ma non metterà mai in discussione il fatto che resterà con lei. Neil non riesce a credere di quanto Drucilla sia egoista e avverte la donna che non permetterà che Lily cresca insieme a Malcolm. E' lo stesso Malcolm, poi, a consolare una frustrata Drucilla, cercando inutilmente di tirarle su il morale. L'uomo, poi, si dice convinto che ci vorrà un po' di tempo, ma presto le cose si metteranno a posto; cerca poi di baciarla, Drucilla lo trattiene, dicendo a Malcolm che dovranno fare le cose con calma per non sconvolgere e turbare ulteriormente Lily. Neil, intanto, aggiorna Olivia su quanto successo. Olivia incita l'uomo a considerare tutti gli eventi che stanno accadendo in una veste nuova e positiva per loro. Mamie è scioccata nel sentire ciò che Neil ha da dirle. La donna condanna il comportamento di Drucilla, spingendo l'uomo a non rinunciare a Drucilla. Neil, però, sembra ormai essersi rassegnato alla testardaggine di Drucilla; la sua unica preoccupazione, ora, è sua figlia Lily. Dopo una nuova discussione molto animata, in cui entrambi si scagliano contro accuse reciproche, alla fine Neil e Drucilla concordano su un programma di visite di Neil con Lily. Drucilla ammette di aver agito forse con troppa superficialità, ma spera che Neil possa superare il suo fastidio per la sua relazione con Malcolm. Drucilla ammette poi a Neil che era ormai convinta, così come Malcolm, che tra lui e Olivia stesse nascendo un qualcosa, ed entrambi si sono sentiti liberi di poter coltivare il loro rapporto. A tal proposito, Neil si reca da Olivia, che sta proprio sognando un bacio appassionato con Neil e che non ha mai smesso di sperare in un loro avvicinamento, che è giunto il momento di parlare del loro rapporto ed il loro futuro insieme. Drucilla è delusa quando Sid la informa che il loro contratto, a causa delle sue assenze, probabilmente non verrà rinnovato. Drucilla è disperata per la possibile fine della sua carriera, ma Malcolm la consola con la prospettiva di lavorare come modella per lui. Iniziano così a fare un servizio fotografico dove la donna inizia a posare accanto ad Heidi Cannon, ma Drucilla non sembra a suo agio. La donna ammette a Malcolm di non sentirsi più adatta a quel lavoro nonostante l'uomo provi a farle capire che la vede molto sexy. Ben presto tra i due si accende la passione, e dopo aver fatto l'amore Drucilla sembra aver ritrovato la fiducia in se stessa. La stessa donna è molto soddisfatta delle foto con Malcolm, convinta che le renderanno più semplice trovare nuovi contratti. Malcolm e Neil, intanto, chiariscono le loro posizioni; Neil riconosce, dopo l'ennesimo tentativo fallito di far funzionare il loro rapporto, di essere incompatibile con Drucilla, augurando al fratello di poter avere più fortuna. Lo stesso Neil, però, lo mette in guardia nei confronti della donna, che metterà sempre il lavoro davanti alle sue priorità. Nel frattempo, Olivia si confronta con la sorella domandandosi quali siano ora le sue nuove priorità tra Malcolm ed il suo lavoro; poi conferma alla stessa Drucilla di aver iniziato a frequentare Neil per scoprire se ci siano possibilità per loro di iniziare un rapporto. Dopo aver visto il servizio fotografico fatto da Drucilla, Sid, impressionato dalla donna, torna a Genoa City per proporle un nuovo contratto. Drucilla non nasconde all'uomo di essere delusa per il precedente mancato rinnovo; lei considerava Sid un amico, prima che un agente. Sid si scusa, ma promette alla donna che se tornerà a Parigi con lui avrà modo di farsi perdonare con allettanti proposte professionali. Drucilla è evidentemente tentata, ma allo stesso tempo confusa su come comportarsi con Malcolm, evidentemente a disagio con questa situazione. Memore anche delle parole di Neil, Malcolm, pur senza nascondere la sua tristezza, rassicura Drucilla sul fatto di scegliere liberamente circa il suo futuro senza preoccuparsi delle conseguenze del loro rapporto. Drucilla, mortificata ma decisa, ammette allora di aver intenzione di tornare a Parigi insieme a Lily per riprendere il loro lavoro. Dopo un commovente abbraccio con Olivia, che la ringrazia per il suo grandissimo sacrificio che di fatto le ha salvato la vita, Drucilla lascia nuovamente la città sotto gli occhi delusi di Malcolm. Sentendo il parere di Sid sulla trionfale tournée di Drucilla, l'uomo si lascia sfuggire che la donna era riluttante a firmare il suo contratto vista la mancanza che sentiva per Malcolm; tanto basta, all'uomo, per decidere di partire per Parigi e convincere la donna a ricongiungersi con lui, anche se inutilmente.
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