Mamie, convinta che Nate abbia diritto di avere accanto a sé una figura paterna, promette a Malcolm il suo aiuto per permettergli di vedere più spesso Nate senza che Olivia lo sappia. La donna ammette di odiare di dire delle menzogne alla nipote, ma fa tutto questo pensando esclusivamente al bene del ragazzo. Malcolm, poi, rivela alla donna di iniziare a pensare di tornare in tribunale per ottenere la custodia di Nate e chiede ad una incerta Gina di testimoniare a suo favore. Olivia, intanto, ammette al suo collega Walker Reese di essere grata a Mamie, che si adopera instancabilmente come tata di Nate: senza di lei non saprebbe davvero come fare! Nel frattempo, nonostante le intenzioni di Alex di muoversi con calma nella sua relazione con Malcolm, e le rassicurazioni dell'uomo in tal senso, ben presto l'uomo, a sorpresa, si inginocchia alla donna porgendole un luccicante anello e formulando la più classica e romantica delle proposte di matrimonio. Alex, tuttavia, non sembra entusiasta della folle idea di Malcolm, ammettendo di non essere alla ricerca di un marito; risposta, questa, che lascia Malcolm perplesso al punto tale che inizia a chiedersi se ci sia un altro uomo nella sua vita. Neil inizia a fantasticare su Alex, mentre Malcolm, sempre più preso dalla donna, inizia a ipotizzare che il matrimonio con la donna potrebbe essere davvero una soluzione ideale, anche per avere maggiori chances di ottenere la custodia congiunta di Nate. Neil non sembra affatto felice delle intenzioni del fratello; l'uomo ritiene che non sarebbe giusto sposarsi solamente per impressionare il giudice, ma Malcolm assicura Neil che ama Alex Quando Neil si mostra preoccupato per la battaglia legale che si profila tra Malcolm e Olivia, Alex ammette che spesso i bambini soffrono spesso molto di più per l'eccessivo amore dei genitori, che li porta a litigare, che per mancanza di amore. Neil percepisce che Alex parli per esperienza vissuta, ma la donna non sembra voler entrare nel merito del suo passato. Michael suggerisce ad Olivia di guadagnare tempo per predisporre una loro strategia, e Malcolm acconsente alla richiesta della donna di intentare la loro causa a settembre, dopo l'estate. Nel frattempo, Malcolm e Nate continuano a vedersi di nascosto grazie all'appoggio di Mamie.. Malcolm intanto si confida con Alex, parlando di come da bambino ha sofferto per il fatto che i suoi genitori favorissero sempre Neil; la situazione si risolse solo quando suo padre morì, quando aveva 12 anni. Quando poi Malcolm chiede notizie sulla vita di Alex, la donna mostra anche con lui una riluttanza ad aprirsi al suo passato. Vedendo Malcolm giocare con Nate, Michael confida a Chantal di avere dei ripensamenti circa la decisione di difendere Olivia ritenendo che opporsi alla richiesta di affidamento congiunto da parte di Malcolm non sia nell'interesse del bambino. Malcolm, nel frattempo, confessa ad Alex di aver addirittura pensato di progettare una fuga dal paese con Nate, nel caso non fosse riuscito ad ottenere i suoi diritti di affidamento; Alex lo incita però a non fare pazzie, mostrandosi sicura che il giudice gli darà ragione. Quando Alex confida amaramente a Malcolm che uno dei suoi più grandi dispiaceri della sua vita è quello di non esser riuscita mai a partecipare ad un vero ballo di fine anno, Malcolm chiede a Gina di poter concedere loro il locale per una intera sera; Malcolm, così, ricostruisce per filo e per segno un tipico may prom di fine anni ottanta, sorprendendo e meravigliando Alex, che ammette di non esser mai stata emozionata come quella sera. I due, dopo la cena, si lasciano andare ad un romantico ballo prima di finire a fare l'amore, più legati che mai. Quando Olivia parte per una conferenza a Minneapolis, Malcolm è felice per avere molte più chances di vedere Nate con Mamie, ma allo stesso tempo è frustrato a causa di un nuovo rinvio dell'udienza di custodia. Alex, nel frattempo, ammette a Malcolm di aver capito che i sentimenti nei suoi confronti sono sempre più forti ed esprime all'uomo il suo desiderio di andare a vivere insieme. L'uomo ne è felicissimo, ma chiede pazienza alla donna non volendo rompere il suo equilibrio con Olivia prima dell'udienza della custodia. Giunta all'aeroporto, Olivia si imbatte in Michael, giunto sino a lì per cercare di farla ragionare; tenere l'udienza in stalle potrebbe essere una scelta che il giudice potrebbe valutare negativamente, soprattutto se giustificata dall'assenza per lavoro della donna che richiede la custodia esclusiva; Olivia comprende allora che sia meglio restare in città. Quando però la donna torna da Mamie per riprendersi Nate, la stessa Olivia resta sconvolta di leggere un messaggio di Malcolm che informa Mamie di aver preso con sé Malcolm per portarlo a vedere una partita di baseball. Interrogata da Olivia, Mamie si giustifica che Nate sia andato al cinema con il suo amico Doug Overman, ma la donna le fa presente di sapere tutto. Olivia è scioccata: si fidava di Mamie e mai avrebbe immaginato che lei potesse tradirla in questo modo permettendo a Malcolm di vedere suo figlio senza il suo permesso. Olivia, nonostante Malcolm cerchi di spiegargli di non aver fatto nulla di male, è infuriata più che mai e si sfoga con Michael; l'uomo ha dei dubbi nel perseguire la linea dura contro Malcolm, ma alla fine è costretto ad ammettere ad Olivia che quello che ha fatto potrebbe essere considerato molto grave di fronte ad un giudice. Olivia è quindi determinata a portare Malcolm in tribunale. All'udienza per la custodia di Nate, Michael interroga come prima testimone Mamie, che ammette di aver permesso a Malcolm di vedere il bambino senza il permesso della madre, aggiungendo però che Nate, che ha idolatrato il padre, se fosse tagliato dalla vita di Malcolm soffrirebbe immensamente maturando probabilmente un risentimento totale nei confronti della madre. Anche Neil ammette gli errori del fratello, ma sottolinea la necessità di una figura paterna per Nate ed i miglioramenti ed i progressi fatti da Malcolm come padre. In ultimo, è Alex che viene chiamata a testimoniare; la donna ammette di frequentare Malcolm ma di non voler rappresentare assolutamente un ostacolo alle possibilità dell'uomo di ottenere la custodia del bambino. E' Olivia, poi, a prendere la parola spiegando la cattiva influenza che Malcolm ha avuto su Nate circondandosi continuamente di donne, spesso poco raccomandabili e problematiche come Callie, e raccontando le innumerevoli mancanze che Malcolm avrebbe dimostrato. Questi si difende spiegando semplicemente di sentirsi il padre di Nate, di aver un rapporto speciale con lui proprio come quello, unico, che si crea tra un padre ed un figlio; e ritiene che non si può spezzare questo legame solamente per una semplice ripicca della madre. Il giudice, a questo punto, chiede di poter ascoltare anche il pensiero di Nate, che a voce alta chiede al giudice di permettergli di stare con il suo papà, sotto gli occhi commossi di Malcolm. Il giudice, alla fine, accoglie la richiesta dell'uomo e concede così la custodia congiunta di Nate, per la felicità di Neil, Mamie, Alex e ovviamente Nate. Olivia resta amaramente a guardare, ma alla fine si scioglie in un abbraccio con Malcolm e Nate, che annunciano la fine delle ostilità ed il ritorno ad essere una famiglia per il piccolo Nate. Malcolm, entusiasta all'idea di poter vedere Nate liberamente, festeggia con Alex l'esito del processo e, ammette di averla trascurata nell'ultimo periodo; l'uomo, però, promette di non volerla più mettere in secondo piano e, a sorpresa, tira fuori un anello chiedendole nuovamente di sposarlo. La donna resta senza parole, ma Malcolm afferma che la ama e che vuole renderlo ufficiale. Alex, però, chiede tempo: lei vuole che non ci debbano essere dubbi nella sua mente quando accetterà di fare questo passo importante, e per il momento non vuole forzare i tempi. Neil, intanto, chiede ad Olivia di lasciarsi alle spalle le divisioni dovute alla custodia di Nate proponendole di uscire a cena. La donna, però, non sembra essere disposta ancora a mettersi la questione ufficiale, e Neil si rende conto che Olivia fa fatica ad accettare la decisione del giudice, preoccupata oltretutto dell'influenza che Alex potrebbe avere sul bambino. Alla fine, Olivia accetta di uscire con Neil, ed i due trascorrono una serata molto divertente e spensierata; quando Neil il giorno seguente incontra Alex, però, l'uomo inizia a sognare ad occhi aperti sulla donna, rendendosi conto di essere profondamente invaghito di lei quando questa lo elogia per il suo essere dolce e premuroso con Olivia. Le fantasie di Neil, però, sono bruscamente interrotte dalla stessa Alex quando gli confida della proposta ricevuta da Malcolm. Questi, nel frattempo, non rinuncia a corteggiare la stessa Alex, che si mostra più confusa che mai. Alla fine, è lo stesso Neil a dare dei suggerimenti al fratello su come poter convincere Alex ad accettare la sua proposta, intuendo che la donna avverte un senso di paura a causa del suo agitato rapporto col padre avuto in passato. Malcolm, così, decide di rassicurare la donna sul fatto che non l'abbandonerà mai e che con lui si sentirà sempre protetta. Colpita dalle parole, un commossa Alex alla fine decide di accettare la proposta, prima di lasciarsi andare ad un caldo abbraccio con Malcolm. Neil, che nutre sentimenti sempre più forti nei confronti di Alex e si convince pian piano sempre di più a dichiararsi alla donna, è sotto shock nel vedere l'anello di fidanzamento di Malcolm. L'uomo, tuttavia, nasconde la sua delusione e, mostrandosi felice pur con il cuore spezzato, si congratula con la donna per l'imminente matrimonio.
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