Con l'avvicinarsi ormai imminente di una nuova pesante scadenza del prestito che la Jabot ha nei confronti di Victor, pari a 50 milioni di dollari, Jack diventa sempre più nervoso. L'uomo, d'accordo con Brad, pensa di poter chiedere a Victor un allungamento del prestito, ma Nikki è scettica sul fatto che il marito possa accettare; e infatti, proprio come tutti temevano, Victor pretende il pagamento immediato della rata, infuriandosi oltretutto con la moglie che inutilmente cerca di dissuaderlo ad accettare la dilazione del prestito. Alla fine, grazie anche alle conoscenze di John, Jack riesce ad ottenere un prestito ponte dalla banca per poter pagare Victor. Phyllis si dice dispiaciuta della situazione e propone al marito di svagarsi trascorrendo del tempo libero con Mamie e Kyle al parco, ma un Jack nervoso ed indignato si altera, rinfacciando alla moglie di non aver per nulla contribuito a risolvere la situazione. Phyllis, sorpresa dall'attacco, chiede al marito di smetterla di comportarsi come una vittima ricordandogli che, dopotutto, Victor ha tutto il diritto a pretendere ciò che gli spetta. Le stesse tensioni coniugali vissute da Jack e Phyllis a causa della loro rivalità professionale si riflettono anche nel rapporto tra Nikki e Victor. La donna critica il marito per non aver neanche preso in considerazione l'offerta di Jack pur sapendo quanto lei ci tenesse, mentre al contrario Victor ricorda alla moglie che non c'è mai nulla di personale negli affari. Preoccupato per le sorti della Jabot, e temendo un colpo mancino di Victor, Brad decide di incontrare Damon per parlargli faccia a faccia ed impostare un discorso sulla fedeltà aziendale. Damon non sembra interessato a questi discorsi, volendosi solamente concentrare sul suo lavoro; ma ben presto, quando assiste insieme a Jack ad una nuova scenata di Victor, che senza farsi troppi scrupoli prima chiede allo stesso Damon di passare dalla sua parte e poi lo minaccia ricordandogli l'obbligo di rispettare il patto di non concorrenza nei confronti della Satine, cambia radicalmente atteggiamento. Scioccato e disgustato dai modi scontrosi e spavaldi di Victor, che va via promettendo nuove sorprese e nuovi problemi per la Jabot, Damon ammette a Jack e Brad di comprendere la loro avversione all'uomo; e volendo dar loro una mano, si impegna a scoprire il significato delle affermazioni di Victor ed i progetti che l'uomo ha in mente per affossarli. Dopo qualche giorno di riflessione, Damon si incontra con Brad per mostrargli il piano che ha in mente di attuare per ottenere le informazioni sulla Newmans e in particolare scoprire a questo punto il ruolo che avrà Michael all'interno dell'azienda: avvicinarsi a Phyllis. Brad è inizialmente perplesso all'idea, ma quando Damon si dice convinto di poter riuscire ad entrare in confidenza con la donna, Brad dà il suo benestare al piano, raccomandandosi però di fare attenzione e ovviamente di tenere la cosa nascosta a Jack. L'occasione giusta, per Damon, si presenta quando un Jack ancora in collera con la moglie per non averlo informata dell'assunzione di Michael rifiuta di uscire a cena con la donna; una triste e amareggiata Phyllis, così, viene avvicinata al locale Yves da Damon con cui inizia a sfogarsi ed a confidarsi. Proprio mentre Damon tenta di convincere Phyllis ad aprirsi sui suoi problemi con Jack legati soprattutto alla loro divisione in ambito lavorativo, la stessa Phyllis è sconcertata nel vedere lo stesso Jack in compagnia di Diane. Non sapendo che l'incontro tra i due è del tutto amichevole, e improntato esclusivamente a discutere su Kyle, Phyllis mostra di colpo tutte le proprie incertezze e fragilità; la donna si sfoga così con Damon circa le sue disavventure passate con Diane, una donna di cui non si fiderà mai. Convinta ad andare via da Damon, che offre alla donna di riaccompagnarla a casa, una sconvolta Phyllis sfoga la sua frustrazione baciando improvvisamente l'uomo in modo appassionato. Tornato a casa, un determinato Jack affronta la moglie sulla questione dell'assunzione di Michael; ben presto la discussione diventa una vera e propria lite in cui Phyllis rinfaccia a Jack di aver incontrato Diane, nonostante l'uomo respinga contrariato ad ogni accusa. Ansioso di conoscere novità da Damon, Brad interroga l'uomo per sapere cosa abbia scoperto, ma resta deluso quando questi ammetta di non aver avuto modo di discutere della Newmans con Phyllis. E con grande disappunto di Brad, Damon si lascia scappare del bacio con Phyllis dovuto alla sua vulnerabilità della donna nei confronti di Diane. Quando Drucilla ascolta un messaggio molto tenero di Phyllis nella segreteria telefonica di Damon, intuisce che tra i due sia in corso una relazione. Drucilla affronta così Phyllis sul suo rapporto con Damon ma la donna, messa alle strette, minimizza affermando che si sia incontrato con l'uomo per cercarlo di convincere a trasferirsi alla Newmans. Drucilla, per nulla convinta della versione della donna, l'avverte di stare attenta alla possibilità che Jack possa scoprirlo; eventualità questa che metterebbe a rischio il suo matrimonio. Drucilla, più tardi, rivela a Nikki degli incontri tra Damon e Phyllis, e questa pensa che Jack debba sapere la verità. Di idea contraria è invece Neil, che prega la compagna di non intromettersi nel matrimonio tra Jack e Phyllis. Per fortuna di quest'ultima, Drucilla decide almeno per il momento di dare ascolto al futuro marito ed annulla un incontro con Jack, facendo tirare un sospiro di sollievo a Phyllis. Seduta da sola a riflettere sulla sua vita, Victoria resta ben presto affascinata da un uomo molto elegante ed affabile. I due, senza necessità di presentarsi, iniziano così a parlare trascorrendo una serata interessante e coinvolgente serata. Ignorando che si tratti proprio di Damon, Victoria inizia così a fantasticare sull'uomo, ripromettendosi un giorno di incontrarlo nuovamente. Più tardi, rientrata a lavoro, Victoria confida subito a Phyllis dell'interessante incontro; tuttavia, resta sotto shock quando Phyllis immediatamente comprende che l'uomo per cui Victoria ha preso una cotta sia proprio Damon Porter. Colpita da Damon, e sempre più convinta che sia la persona giusta per la Newmans, Victoria si propone subito di far in modo di portare l'uomo nella loro squadra. Il piano suscita molto interesse anche in Phyllis, che tuttavia non ritiene sia Victoria la persona giusta per convincerlo a lasciare la Jabot. Intuendo che Phyllis vorrebbe che fosse lei ad occuparsi della faccenda, Victoria inizia così ad intuire che anche in Phyllis ci sia un interessamento nei confronti dell'uomo. Phyllis nega con decisione la velata accusa mettendo in chiaro che il suo rapporto con Damon sia solamente di tipo professionale, ma Victoria le consiglia di mettersi da parte sia per non creare problemi con Jack sia per non incorrere in un licenziamento. E' Victor, allora, a porre fine a quello che ha tutta l'aria di essere un conflitto sentimentale tra Phyllis e Victoria decidendo di occuparsi di Damon direttamente lui in prima persona. E quando Victoria protesta, lamentandosi di essere stata ancora una volta messa da parte dalle decisione del padre, questi senza mezzi termini avverte la figlia di non volerla vedere al fianco di Damon; un uomo su cui non ha buone sensazioni e che, nonostante l'ottimo curriculum, potrebbe rivelarsi pericoloso e che dopotutto lavora per la concorrenza. Victoria, nel frattempo, scopre di avere in comune la passione dei cavalli con Damon e lo invita al ranch. La donna gli domanda del suo rapporto con Phyllis e poi indaga la possibilità di un suo approdo alla Newmans, ma Damon la convince a non parlare più di lavoro quando sono insieme. Tra i due, evidentemente, c'è molto feeling e ben presto si avvicinano molto. Sospettosa per quello che ormai sta diventando un flirt, Nikki prende da parte Damon e gli consiglia di stare lontana sia da Phyllis che da Victoria, due donne che non hanno certamente bisogno della sua compagnia. Damon, sorpreso dalle parole della donna, si stupisce di come le notizie volino in città e informa Nikki di non essere intenzionato a parlare della sua vita personale con lei. Preoccupato che la figlia possa intraprendere una relazione con Damon è anche Victor, che decide così di assegnare un nuovo compito a Michael: tenere d'occhio Damon e scavare nel suo passato per ricavare più informazioni possibili su di lui, stando oltretutto attento che Victoria non venga ad essere coinvolta con lui.
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