Dopo aver cercato inutilmente di confidarsi con lei, Colleen e la sua compagna Sierra Hoffman, sorella minore di David, si mostrano molto preoccupate per la sua amica Lily: i loro genitori sono divisi dalla lotta tra Jabot e Newman, il suo patrigno si è divertito con sua zia e, come se non bastasse, il suo profitto scolastico è pessimo. Convinte che debbano fare qualcosa che risollevare il morale di Lily, Colleen e Sierra organizzano così un pomeriggio insieme per distrarre Lily e farla rallegrare per qualche ora; tuttavia, una nervosa e acida Lily rifiuta la loro compagnia, mostrando tutto il suo lato più scontroso. Al Crimson Light una conoscente di JT, Veronica Rice, inizia a flirtare con lui invitandolo ad una festa; ma il ragazzo rifiuta, rendendosi conto di non poter smettere di pensare a Colleen, che nel frattempo viene consolata da Lily e Sierra. Drucilla e Neil annunciano il loro imminente matrimonio ad una sorpresa Olivia, felice che i due abbiano deciso di riunire la loro famiglia. Più tardi, la stessa Olivia informa della notizia Wesley, che ammette del consiglio dato a Neil e di sperare che questo passo possa giovare a Lily. La ragazza, nel frattempo, non sembra aver preso con particolare entusiasmo l'idea del matrimonio tra i suoi genitori, e si lamenta con Sierra e Colleen per quello che crede sia un matrimonio destinato a non funzionare. Desiderose di svagarsi e distrarsi dalle delusioni amorose e familiari, Sierra, Lily e Colleen decidono così di fare una pazzia e lasciarsi andare. Entrate in un negozio di tatuaggi, tutte e tre decidono così di farsi un tatuaggio ed un percing. Tornata a casa più nervosa che mai per la reazione di Drucilla, Lily affronta così la madre che è scioccata nel vederle il percing al naso e il tatuaggio. Drucilla si infuria per l'incoscienza della figlia e per il fatto di aver ignorato i rischi di Aids e di epatite, ma Lily risponde a puntino ricordando alla madre di non essere da meno per quanto riguarda le azioni avventate, riferendosi implicitamente alla decisione di sposarsi con Neil. A Villa Abbott, la reazione di Brad alla vista del tatuaggio e del percing all'ombelico di Colleen è molto più morbida. L'uomo intuisce che Colleen stia ancora soffrendo per la rottura con JT e, infuriato con il ragazzo, chiede alla figlia di rivelargli il motivo della loro rottura. Colleen si rifiuta di confidarsi col padre che però, più determinato che mai a scoprire la verità, interroga direttamente JT, che ammette le proprie responsabilità e, rammaricato, di essere consapevole di non poter più rimediare ai propri errori. E' Raul più tardi a tirar su di morale JT, esortandolo a non rinunciare alla migliore cosa che gli sia accaduta nella sua vita. Contemporaneamente, Colleen prima affronta Anita, che si rifiuta di chiedere perdono ad una ragazzina, e poi viene consolata da Brittany, che prova a farle considerare l'idea di perdonare il ragazzo, a suo giudizio solamente una vittima del carattere manipolativo della madre. Alla fine, JT e Colleen si affrontano. Entrambi ammettono di sentire la mancanza reciproca, ed alla fine, di fronte alle richieste di JT, Colleen considera di frequentarsi, almeno per ora come amici. Nel loro nuovo primo appuntamento, JT accompagna insegna Colleen a portare l'auto facendole scuola guida. La ragazza finisce con il rimanere in panne e, bloccati dalla pioggia e con il telefonino scarico, i due ragazzi trovano rifugio presso una casa abbandonata dove trascorrono la notte sotto i sacchi a pelo. Non avendo notizie della figlia, Brad comprende che la ragazza le ha mentito quando scopre che non è in compagnia di Lily e Sierra. Il mattino seguente, Brad trova i due ragazzi. Entrambi temono una reazione furiosa di Brad che, tuttavia, appare molto comprensivo non dubitando mai della versione dei due ragazzi. Colleen ringrazia il padre per il suo supporto ammettendo di apprezzare il suo sostegno nei suoi confronti. Brad abbraccia quindi la figlia, promettendole di non interferire più nel suo pur complicato rapporto con JT, un ragazzo che, dopotutto, si è dimostrato in più occasioni leale e più maturo di quanto pensasse. Proprio JT e Colleen, nel frattempo, continuano a vedersi. E quando JT intona di fronte alla ragazza una romantica canzone d'amore che ha scritto per lei, Colleen si lascia andare ad un bacio appassionato che rivela i suoi veri sentimenti. Innamorati più che mai, JT e Colleen comprendono così che, nonostante tutto, non riescono a stare lontani l'uno dall'altra. Quando Olivia ammette a Drucilla di aver chiuso con Wesley, la sorella non ne è felice; anzi, pensa che Olivia stia sbagliando a frenare continuamente i suoi sentimenti. Riflettendo sulle parole di Drucilla, Olivia si convince ad andare avanti nella sua vita ed a non privarsi di nulla che in futuro potrà rimpiangere; decide così di tornare a frequentare Wesley che, a sorpresa, la incita a fare un salto nel buio ed a sposarlo. Olivia, questa volta, non fugge di fronte ad una proposta così apparentemente folle; ed anzi, promette che ci penserà su. Drucilla si congratula con Wesley per la sua proposta di matrimonio a Olivia ma l'uomo frena, ricordandole che la sorella non ha ancora accettato. Anche Neil si unisce agli auguri per Wesley, non prima però di avergli ricordato di lasciare che siano lui e Drucilla a sistemare le cose con Lily. Wesley, a questo punto, ammette di aver visto la stessa Lily in compagnia di un ragazzo e consiglia loro di fare molta attenzione alle sue frequentazioni, trovandosi in quel periodo dell'adolescenza dove è facile commettere degli errori. Quando Olivia ammette a Drucilla di essere ancora indecisa sulla proposta di matrimonio di Wesley, la sorella non nasconde di sperare che la donna possa accettare. Più tardi, Drucilla aggiorna Wesley sulla sua conversazione con Olivia, promettendo all'uomo che non interferirà nella decisione della sorella. Ben presto però, al compleanno di Olivia, Wesley è sconvolto quando vede il suo anello di fidanzamento nella torta della donna; l'uomo pensa che il gesto sia stato opera di Drucilla, che cerca vanamente di discolparsi finché non interviene Neil che rivela di aver avuto lui l'idea. Tuttavia, proprio nel momento in cui Wesley sta per prendere da parte Neil per rimproverarlo, una sognante Olivia prende la parola e, commossa, annuncia a tutti che accetterà la proposta. Wesley allora, felicissimo, propone un brindisi per Olivia, una donna straordinaria che spera riuscirà a rendere felice. Drucilla, preoccupata per il comportamento di Lily, sempre più interessata a conoscere amici sulle chat in internet, cerca di aprirsi con la figlia, domando alla ragazza quali siano i suoi sentimenti nei confronti dell'imminente matrimonio con Neil; Lily, tuttavia, reagisce in modo distaccato, convinta che si tratti di un matrimonio destinato al fallimento. Neil, intanto, mostra il disappunto nei confronti di Wesley per non averlo avvertito del tatuaggio di Lily, chiedendo poi all'uomo di non intromettersi nel suo rapporto con la figlia. Drucilla, timorosa di poter destabilizzare ancora di più Lily, propone a Neil di ritardare il loro matrimonio, ma l'uomo è inflessibile. Lily, intanto, è sempre più nervosa all'idea di incontrare un amico di nome Kevin Fisher conosciuto su internet, temendo che il ragazzo possa restare deluso da lei. Sierra e Colleen, tuttavia la incoraggiano ad andare al suo primo appuntamento al buio al Crimson Light. Arrivata lì, la ragazza resta affascinata e ammaliata dalla bellezza di Kevin; tuttavia, proprio a causa della sua insicurezza, decide di non presentarsi a lui, che invano attende finché non decide di andarsene. Colleen e Sierra consolano una depressa Lily, e la esortano a dare un nuovo appuntamento al ragazzo. Lily, nel frattempo, si incontra finalmente con Kevin restando affascinata dal suo divertente e sfrontato modo di fare. La ragazza sembra però timida e timorosa nei suoi confronti; sentimenti, questi, vinti ben presto dall'affabilità del ragazzo che immediatamente la bacia in modo passionale. Tornata dalle sue amiche, Lily confessa entusiasta il bacio con Kevin a Colleen e Sierra che, preoccupate per questa cotta così improvvisa, le raccomandano di fare attenzione. Più tardi Lily incontra Wesley, che dopo averla notata con Kevin le chiede del ragazzo. Lily ammette così di frequentarlo, ma lo tranquillizza sul fatto che per ora siano solamente amici. Wesley, poi, incita una dubbiosa Lily a dare una possibilità ai suoi genitori, che desiderano soltanto la sua felicità. Lily, nel frattempo, si incontra nuovamente con Kevin. Questi però, diversamente dalla passeggiata al parco che aveva programmato la ragazza, la invita a casa sua per un drink. Di fronte ad una agitata e un po' nervosa Lily, Kelvin si apre una birra e cerca di mettere a suo agio la ragazza; questa, ben presto si lascia andare a dei baci molto passionali ma viene interrotta dalla chiamati di Neil, che cerca preoccupato di mettersi in contatto con la figlia. Arrivato al Crimson Light per cercarla, Neil non è per nulla felice quando viene informato da Sierra che Lily è in compagnia di un ragazzo di nome Kevin. Questi, nel frattempo, riprende a baciare la ragazza; tuttavia, quando prova a sbottonarle la camicia, Lily lo interrompe ammettendo di non essere pronta ad andare oltre. Infastidito, Kevin ha accusato prima la ragazza di non fidarsi di lui e poi, sempre più arrabbiato, le ha aperto la porta chiedendole di andare via, aggiungendo che non gli è mai piaciuto giocare. Urtata e confusa, Lily scappa via in lacrime. Tornata a casa, Lily viene tartassata da un preoccupato Neil che le domanda dove sia stata e chi sia Kevin. La ragazza, però, si chiude in camera sua rassicurando il padre di non voler avere più niente a che fare con lui.
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