Drucilla, di fronte ad un Neil impegnato a minimizzare la centralità di Wesley nella vita di Lily, ribatte come l'uomo abbia rappresentato per anni una forte figura di riferimento per la ragazza, affermando che Lily si è molto affezionata all'uomo. Neil, a questo punto, chiede invece alla donna dei suoi sentimenti di Wesley; domanda a cui Drucilla fatica a rispondere. E' in questo istante, allora, che Neil prende coraggio e bacia Drucilla: un bacio pieno di passione, segno di un amore mai sopito. La donna, tuttavia, si stacca istintivamente, ricordando all'uomo di essere impegnata con Wesley. Dopo aver nuovamente ringraziato Victor per la nuova possibilità concessagli alla Newmans, Neil si confronta con l'uomo, non nascondendo l'intenzione di risistemare la sua vita chiedendo a Drucilla e Lily di tornare a vivere con lui; richiesta, questa, che Drucilla accetta per il bene della famiglia. Nonostante però le rassicurazioni della stessa Drucilla sul loro rapporto, Wesley non è affatto felice della notizia, trovando inconcepibile come la donna desiderare di vivere con il suo ex marito piuttosto che con il suo attuale compagno; oltretutto, Wesley non manca di rimarcare le indecisioni di Drucilla circa sua proposta di matrimonio, cosa che gli fanno comprendere che Drucilla nutra dei sentimenti per Neil. Questi, nel frattempo, decide di non nascondere più i propri sentimenti, e ad Olivia confessa di essersi riscoperto innamorato di Drucilla, che cerca inutilmente di spiegare a Wesley che lei, invece, ama Neil solamente come padre di sua figlia. Quando Lily viene informata dalla madre che presto si trasferiranno da Neil, la ragazza resta sconvolta, domandandosi che ruolo avrà Wesley in questo cambiamento; ed a rispondere ai suoi dubbi è lo stesso Wesley, che in un misto tra irritazione e frustrazione ammette di aver deciso di ripartire per Parigi, non volendo creare un ostacolo ai sogni di Drucilla né potendo accettare di condividere la sua donna con un altro uomo. E nonostante Drucilla provi inutilmente a convincerlo di restare, e la stessa Lily gli chieda disperata di portarla con lui, Wesley non sembra avere l'intenzione di tornare sui suoi passi e di cambiare idea. Nonostante tutte le perplessità di Wesley per la strana situazione venutasi a creare, alla fine l'uomo viene convinto da Drucilla a trasferirsi da Neil. Lily, ambientatasi finalmente in città e contenta di poter vivere con tutte le persone a cui vuole bene, sembra vivere finalmente giorni felici. Drucilla ringrazia Neil per tutto ciò che sta facendo, ma ciò non fa che aumentare l'ansia e le paure di Wesley, convinto che tra i due possa nascere qualcosa. Quando, dopo aver accompagnato Lily a scuola, Drucilla e Wesley iniziano a fare l'amore sul divano, i due vengono sorpresi da Neil, tornato a casa avendo dimenticato alcuni documenti di lavoro. La reazione di Neil è scomposta ed esagerata, con Wesley che inutilmente cerca di ricordare all'uomo che Drucilla è la sua compagna e la donna che accusa Neil di gelosia. Più tardi, ritrovatosi solo in casa, Neil risponde al telefono sorpreso di trovare Sid dall'altra parte della linea; l'uomo, che ha chiamato per sapere come stesse Drucilla, informa così uno scioccato Neil della fine della carriera della donna come modella. Consapevole quindi di quanto dolore Drucilla stia affrontando per accettare questa difficile realtà, Neil decide di preparare alla donna una cena speciale quella sera stessa. Drucilla è affascinata per quello che ha fatto Neil, che ammette di conoscere come stanno le cose per quanto riguarda il suo lavoro e cerca di sollevarla; Drucilla a questo punto scoppia a piangere, rivelando di aver mentito per affrontare e gestire meglio la cosa, ed ammettendo comunque di aver vissuto un'esperienza bellissima che sapeva sarebbe stata destinata a terminare. Per fortuna, aggiunge la donna, ha avuto una straordinaria benedizione dalla vita che va al di là del successo del momento, sua figlia Lily. Neil e Drucilla, così, iniziano ad avvicinarsi sempre di più, concordando che sia bello trascorrere del tempo tutti insieme come una volta, come una vera famiglia. Contemporaneamente, una triste e frustrata Olivia, che sta iniziando ad entrare nell'ottica di dover dimenticare per sempre Brad, si ritrova a cenare del cinese in scatola con Wesley, ritrovatosi a fare i conti con l'impossibilità di convivere sotto lo stesso tetto con Neil. Olivia e Wesley si scambiano così le loro reciproche amarezze e delusioni, cercando di consolarsi e farsi forza a vicenda, finché Wesley si avvicina alla donna e gli dà un emozionante bacio. Tra i due la scintilla della passione è immediata, e ben presto finiscono a fare l'amore nel letto della donna. Quando Olivia chiede informazioni alla sorella sui suoi progressi con Neil, Drucilla è scioccata dal sentire la donna affermare che Wesley, confidandosi con lei, ha ammesso di soffrire per la situazione creatasi. A questo punto, Olivia si lascia scappare di aver fatto sesso con Wesley proprio mentre si presenta, di ritorno da una discussione su Neil in cui lo ha avvertito dei rischi sull'illudere Lily di una riconciliazione familiare che non è detto che avverrà. Dopo aver cacciato Olivia tra le urla, Drucilla chiede a Wesley come abbia potuto andare a letto con la sorella; a questo punto, Wesley sfoga tutto il suo disagio e la frustrazione per il riavvicinamento della donna con Neil, chiedendole perlomeno di essere chiara con sé stessa e di non fingere di non essere ormai coinvolta in tutto e per tutto con Neil. Tra le lacrime ed il dispiacere di entrambi, quando alla fine Drucilla ammette finalmente di voler provare a riconciliarsi con Neil, Wesley riconosce che la loro relazione sia ormai conclusa; nonostante ciò, Wesley promette alla donna che continuerà a sopportarla ed a starle vicino come amico. Dopo aver ricevuto una lettera dalla scuola con i voti di Lily, Drucilla non nasconde a Neil la preoccupazione per la loro figlia. Mentre Wesley inizia a prendere seriamente la sua relazione con Olivia, fantasticando anche sui loro progetti futuri, la donna lo sorprende non nascondendo tutti i suoi dubbi circa il loro rapporto. Wesley si scusa per la sua precipitazione promettendo di prendere le cose con più cautela, ma Olivia ritiene che forse i loro incontri siano stati un errore; e, lasciando l'uomo evidentemente deluso, decide di interrompere la loro storia. L'intera discussione viene ascoltata da Lily, scioccata e disgustata nel vedere che il suo ex compagno di sua madre si è divertito alle spalle di tutti con sua zia. Preoccupato per Lily, che non gli rivolge più la parola, Wesley fa visita a Neil per parlare di sua figlia. Neil, abbastanza infastidito dalle intromissioni dell'uomo, sottolinea di avere la situazione perfettamente sotto controllo, ma Wesley ha un'idea contraria sulla questione. Lo stesso Wesly, però, spiazza Neil quando gli propone la soluzione: sposare Drucilla. Wesley ammette infatti di essere convinto che l'unica soluzione per far tornare il sorriso sul volto di Lily sia quella di riunire la famiglia; e Neil, sorpreso dal suggerimento di Wesley, e ovviamente molto colpito dalla sua onestà intellettuale, promette che ci rifletterà su. Neil intanto, deciso a fare il grande passo, organizza una cena romantica per Drucilla, sorprendendola poi con la proposta di matrimonio. La donna resta a bocca aperta e si chiede se Neil sia convinto che i loro vecchi problemi non possano tornare a galla; l'uomo, però, è convinto di questa scelta e ammette di non volerlo fare solamente per il bene di Lily, ma per loro due, visto che entrambi sanno che le loro sono anime gemelle destinate a stare insieme. Commossa ed emozionata per le parole di Neil, una estasiata Drucilla accetta quindi la proposta, prima di lasciarsi andare dalla passione.
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