La vita di Jill è sempre stata ricca di coinvolgimenti amorosi, colpi di scena e dure battaglie. Arrivata ad un'età ormai adulta, la donna inizia però a sentire l'esigenza di prendersi maggiormente cura di sé e dei suoi affetti familiari. E' in questo periodo, quindi, che la donna, presa finora esclusivamente dai suoi interessi professionali alla Jabot e dalla complicata relazione con Keith, inizia a pensare a ciò che conta veramente nella sua vita e, quindi, a suo figlio Billy. Jill si rende conto che la scelta di mandare Billy in collegio è stata sbagliata. Il ragazzo, infatti, è infelice e vorrebbe tornare a vivere con la madre. Quando Jill confessa a Jack di voler riportare Billy a Genoa City, e prenderne l'affidamento completo se necessario, l'uomo avverte subito il padre John delle intenzioni della sua ex moglie. John, allora, contatta immediatamente John Silva, avvocato di Jill, per chiederle di parlargli e farla ragionare per convincerla a rinunciare a queste intenzioni. Jack e Ashley, inoltre, incontrano la stessa Jill per convincerla a raggiungere un compromesso con loro padre, che è ormai anziano e non è in grado di affrontare un altra lunga e battaglia legale. Jill, però, non vuole scendere a compromessi quando si tratta della vita di suo figlio e rivuole il figlio con sé ammettendo di aver fatto un errore a lasciarlo in collegio. John, però, è contrario a far convivere suo figlio con un estraneo, quale è Keith, l'attuale fidanzato di Jill, e si propone piuttosto di accudire lui Billy, avendo molto più tempo da dedicargli ora che sta iniziando a staccarsi dal lavoro. Alla fine, sia Jill che John ammettono di essere stufi di arricchire i loro avvocati e di voler risolvere la cosa amichevolmente; trovano così un accordo per un affidamento congiunto del ragazzo, che ben presto parte insieme a John per la Svizzera, dove potrà studiare in una scuola di altissimo livello. Ma non c'è solamente Billy nei pensieri di Jill, alle prese con una crisi di mezza età. Quando infatti alla sua porta si presenta un uomo di Ben Allen, nella mente della donna ritorna alla memoria l'ormai defunto padre Bill. L'uomo, infatti, è uno dei beneficiari della donazione degli organi del padre, e in particolare delle cornee. Jill, in lacrime, è sopraffatta dall'emozione mentre abbraccia l'uomo che la ringrazia ricordando di essere per sempre in debito con la sua famiglia. L'incontro colpisce non poco Jill, che parlandone con Jack arriva ad ipotizzare una campagna di beneficenza in favore della donazione finalizzata a sensibilizzare l'opinione pubblica sull'argomento. Jack è favorevolissimo all'iniziativa e non può far altro che elogiare la donna, che riceve calorosi applausi durante la serata organizzata per la raccolta dei fondi. E' evidente che questo episodio riavvicina molto Jack e Jill, che si ritrovano spesso a pensare ai vecchi tempi quando erano giovani ed innamorati. Confidandosi con Victor, Jill ammette che Keith è un uomo fantastico ed eccezionale, ma non sa se è davvero innamorata. Rientrata a casa, la donna è meravigliata dall'improvvisa proposta di Keith, che le chiede di sposarsi; vedendo la donna tentennare, Keith le dà il tempo per pensarci. Quando Keith rivela alle figlie della sua intenzione di sposarsi, Megan non nasconde di essere indignata per la relazione tra suo padre e Jill, considerata una donna egocentrica che nulla a che fare con la premura e la gentilezza di loro madre. Keith è deluso dalla reazione delle figlie alla proposta; e la cosa non fa che aumentare i dubbi di Jill, che non ha intenzione di rompere gli equilibri nella famiglia Dennison. Notando Jill distratta, questa ammette che Keith le sta facendo pressioni per una sua risposta alla proposta di matrimonio e Jack, incoraggiato nel frattempo da Katherine a provarci con la donna, le consiglia di evitare di cacciarsi in una situazione, il matrimonio, di cui ben presto potrebbe pentirsi. Tricia e Megan, nel frattempo, si rendono conto di essere state egoiste nell'attaccare Jill e, consapevoli dei sentimenti del padre, la rassicurano dicendole che da ora in avanti non saranno più contrarie al matrimonio, o perlomeno non lo ostacoleranno. Jill, trasportata dagli eventi e dall'entusiasmo di Keith, accetta la proposta e inizia, senza realmente volerlo, ad organizzare il matrimonio. A pochi giorni dalla cerimonia, però, Jill è ormai consapevole dell'errore che ha fatto e chiede a Keith di fare un passio indietro e di restare, semplicemente, amici molto intimi. Keith, però, risponde alla donna di essere un uomo all'antica e le chiede pertanto di imballare le sue cose: la loro relazione finisce quel giorno stesso.
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