2000 (#5) - Il ritorno dalla crociera, la scoperta della gravidanza di Ashley, l'accordo con Christian e il senso protettivo di Jack

Tornata da una crociera, Ashley annuncia di aver divorziato ufficialmente con Cole. Quando la donna sembra essere sempre distratta e sovrappensiero, al punto da dimenticare molti impegni lavorativi, Jack inizia a pensare che la donna abbia conosciuto un uomo. In una riunione della Jabot in cui si studiano i nuovi piani di espansione della società, Ashley ammette a Jack e John, che ha appena spiegato ai figli di aver deciso di interrompere la sua frequentazione con Gina a causa dei troppi impegni lavorativi, che non si sente in grado di assumere per ora una funzione importante; i sospetti di Jack, così, aumentano sempre di più. Intanto, un uomo di nome Christian Page chiede ad Ashley di vedersi; Jack segue sua sorella, che si intrattiene a ballare con l'uomo. Ashley non nasconde il suo fastidio per le intromissioni di suo fratello e recrimina i suoi spazi mentre Christian pensa che l'uomo sia solamente iperprotettivo nei suoi confronti. Jack informa il padre di John di aver visto Ashley in compagnia di un uomo di nome Christian; Ashley ammette a Jack di aver conosciuto Christian in crociera, ma la loro è una semplice amicizia. Ashley, poi, ringrazia Christian per aver retto il gioco con Jack; è evidente, infatti, che questa era una bugia: loro sono solamente buoni amici di vecchia data essendosi conosciuti a Parigi anni prima. Ashley racconta poi a Christian che l'uomo che ha incontrato in crociera è sposato e che, anche se si è separato con la moglie Monica, ha tutte le intenzioni di tornare con lei. Jack e Jill parlano della situazione di Ashley; Jill spinge l'uomo a non interessarsi della vita personale della sorella, poi a sorpresa lo bacia, facendogli capire che ha anche lei bisogno di ritrovare una persona accanto. è ormai single da troppo tempo! John, intanto, riceve una telefonata dal dott. Ernst Hanker che gli comunica che i risultati del test di Jack sono negativi, lasciando John confuso sapendo che il dott. Hanker è un oncologo. Jack confessa al padre di aver fatto un test per sapere se aveva un tumore ai testicoli, ma come ha visto, per fortuna, i risultati sono negativi. Victor ed Ashley, nel frattempo, si ritrovano a parlare; l'uomo le chiede di Christian, e lei conferma che lei e Christian sono geograficamente incompatibili, dal momento che lui vive a Parigi. Ashley e Victor si guardano profondamente negli occhi, e l'uomo non nasconde che è bello stare in sua compagnia. Più tardi, Ashley fa un test di gravidanza. Subito dopo, chiama Christian rivelandogli di essere incinta, ma non può dirlo a nessuno, soprattutto a suo padre. Ashley chiede quindi a Christian di fingere di essere il padre del bambino, e l'uomo da grande gentiluomo accetta. La dott.ssa Jennifer Crawford, intanto, conferma ad Ashley che è incinta, ma la donna non vuole diffondere la notizia finché non è sicura di poter portare la gravidanza a termine; tutto inutile, perché Jack vede il test e ottiene la conferma dalla sorella sui suoi sospetti. Jack fa visita a Christian a Parigi nella speranza di convincerlo a tornare e ricongiungersi con Ashley; Jack vuole assicurarsi che Christian sia ben consapevole della gravidanza di Ashley, ma resta deluso quando l'uomo gli dice di essere ormai d'accordo con Ashley nel restare separati. Quando torna a casa, Jack continua a pressare Ashley con domande sul suo bambino; alla fine, l'uomo ammette di esser andato da Christian. Jack dice ad Ashley di esser dispiaciuto che la donna non abbia un marito con cui crescere il suo bambino, ma Ashley, che sembra aver già accettato questa prospettiva, tranquillizzando suo fratello e chiedendogli di smetterla di comportarsi in modo protettivo. Lei è ormai adulta, sa che la vita è perfetta e non va come ci si potrebbe attendere; tuttavia, lei è incinta, cosa che desiderava da anni, e finalmente ora è felice. Quando Jack gli fa poi presente che non ha neanche dato una possibilità al rapporto con Christian, Ashley inizialmente assicura di averlo fatto senza che abbia funzionato; alla fine, confessa che il bambino che aspetta non è di Christian. Ashley rifiuta però di dirgli di chi sia il bambino.