Phyllis, che a sorpresa si è presentata al matrimonio di Ashley e Brad accompagnando il testimone d'onore della cerimonia, ossia Jack, ben presto dimostra di avere intenzioni molto serie con l'uomo. Tra loro, infatti, ben presto si riaccende la vecchia passione di un tempo, con la differenza però che ora entrambi sembrano disposti a mettere la loro relazione su un piano più serio ed impegnativo. Quando finalmente i due si confessano reciprocamente di iniziare a nutrire dei sentimenti l'un per l'altra, Jack e Phyllis fanno l'amore ed iniziano addirittura a progettare di iniziare a vivere insieme. Entrambi sembrano infatti più maturi e pronti a vivere una relazione importante. Alla Jabot, intanto, Phyllis, forte della sua relazione con Jack, preme l'uomo affinché il suo contratto in scadenza alla Jabot venga rinnovato; tuttavia, nonostante l'ottimo lavoro della donna fatto nel sito della Glow e nella loro campagna pubblicitaria, Jill non è per nulla d'accordo. Ahsley non è contraria ad un rinnovo del contratto di Phyllis, ma ricorda che è il consiglio che deve approvare la decisione. Victoria intanto, colpita dal sito della Glow messo a punto dalla Jabot, resta stupefatta quando scopre che a realizzarlo sia stata proprio Phyllis; Victoria decide quindi anch'essa di proporre un'offerta di lavoro alla donna come sviluppatrice informatica, sicura che la donna non rifiuterà la proposta. Nicholas è preoccupato per la grossa offerta fatta alla donna, convinto che Victor non lo approverà; ma Victoria assicura che hanno davvero bisogno di una figura così importante e che, comunque, saprà gestire suo padre. Phyllis intanto stupisce Jack rivelandogli l'interessamento della Brash & Sassy, ammettendo di essere molto allettata da un'offerta che non può rifiutare. Jack è rammaricato che la donna stia pensando di abbandonarli, ma Phyllis ammette, senza girarci attorno, che la parte economica è molto importante per lei; tutto ciò, ovviamente, non andrà ad influire sulla loro relazione e la loro unione, che sembra rafforzarsi di giorno in giorno. Arrivata alla Newmans, Phyllis detta delle condizioni a Victoria, ossia il fatto che Victor non possa intromettersi sul suo lavoro, e la donna accetta. Quando Victor scopre che sua figlia ha assunto Phyllis, Victoria assicura il padre che la donna è ideale per il suo lavoro; tuttavia, Victor non si fida di lei e ordina a Neil di tenerla d'occhio. Phyllis decide poi di affrontare direttamente Victor; la donna cerca di convince l'uomo di essere una persona diversa da quella del passato e gli propone di ricominciare da zero. Phyllis inizia così a lavorare sodo per ricostruire il sito internet della Brash & Sassy, ma incontra difficoltà a causa dello stesso Victor, che si rifiuta di consegnargli la sua password del server. Jill, preoccupata per i risvolti che la perdita di Phyllis potrà avere sulla Jabot, ora che la Brash & Sassy sta recuperando il loro vantaggio del web, ammette di essersi probabilmente decisa di non aver voluto tenere la donna con loro. Jack nel frattempo si congratula con la donna per il nuovo sito web della Brash & Sassy, e assicura che vuole mantenere separato il loro profilo professionale da quello privato; e quando anche Phyllis non sembra per nulla decisa a rompere il suo legale sentimentale con Jack, i due si rendono conto di essere ormai legati indissolubilmente.
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