Phyllis chiede a Jack di andare a vivere insieme, ma l'uomo appare titubante, affermando di voler fare le cose con calma per far accettare la donna alla sua famiglia, specialmente a John e Ashley. Phyllis, però, non sembra intenzionata ad attendere, e decide così di fare di testa sua, presentandosi, con grande sorpresa di Jack, a Villa Abbott con le sue cose: da quel momento, la donna ha intenzione di vivere lì! E nonostante i timori di Jack, John non mostra alcun disappunto sulla convivenza di Jack e Phyllis, mentre più fredda appare Ashley, che mantiene una certa distanza dalla donna. Jack, nel frattempo, sorprende Phyllis con una proposta di matrimonio. La donna, presa alla sprovvista scoppia a ridere credendo in uno scherzo, ma ben presto Jack le fa capire che è serio, la ama e vuole trascorrere il resto della sua vita con lei. La donna, però, chiede tempo; è spaventata all'idea del matrimonio ed è cosciente che viene vista da tutta la famiglia Abbott con diffidenza, specialmente Ashley. La donna si confida così con Michael, che la invita non lasciare che i suoi errori del passato possano rovinargli il futuro; del resto, Jack è l'uomo perfetto per lei. Quando Phyllis, sempre più incerta e dubbiosa, riceve una nuova proposta da Jack, deciso a non lasciarsi sfuggire la donna che gli ha restituito la felicità, alla fine Phyllis si lascia andare spazzando via tutti i suoi dubbi e, felicissima, accetta di diventare la moglie dell'uomo. Jack è entusiasta all'idea che presto si sposerà e non nasconde a Phyllis il suo desiderio di avere figli e di diventare padre. Phyllis, però, ammette di essere ancora profondamente turbata per la sua vicenda di Danny e Daniel, per cui ha sofferto tantissimo; Phyllis, molto scossa sull'argomento, arriva persino ad ammettere di credere di non essere idonea al ruolo di madre chiedendo così a Jack di non pressarla sull'argomento. Jack, però, non pensa affatto che sia inadatta a crescere un bambino, dicendosi poi convinto che un nuovo bambino potrebbe anzi aiutarla a superare il suo shock; del resto, Phyllis è la donna che ama e quella che vuole come madre dei suoi figli. Quando Victor interroga Phyllis sul suo rapporto con Jack, la donna ribadisce di non voler mischiare lavoro e vita privata. Jack e Phyllis, intanto, pianificano l'annuncio del loro fidanzamento, con l'uomo che la rassicura sul fatto che la sua famiglia, una volta sposati, avrebbe accettato la relazione. Poi Phyllis, mentre si baciano, sente uno strano dolore all'addome. Arrivata in ospedale per accertarsi di cosa si tratti, il dottor Walker informa Phyllis di aver bisogno di fare alcuni esami e test specifici. Preoccupato per l'improvviso ricovero in ospedale, Jack cerca spiegazioni ed è sconvolto quando il dottor Walker gli confida di aver appena eseguito un intervento chirurgico su Phyllis; la donna, spiega, era incinta ma, a causa di una rottura delle tube di falloppio, la gravidanza era diventata extrauterine. Phyllis e Jack, così, sono distrutti nell'apprendere che la donna ha dovuto abortire e che, soprattutto, rischia di non essere mai più in grado di concepire un bambino a causa dei danni riportati. Jack cerca di consolare la donna rassicurandola sul fatto che l'importante è che stia bene; ma Phyllis, tra le lacrime, chiede a Jack di essere onesto prima di tutto con se stesso e di ammettere di essere stravolto dalla notizia che lei non potrà avere mai un figlio da lei. La stessa Phyllis, intanto, confida la sua disperazione con Michael, che cerca di consolarla ricordandole che l'amore, alla fine, vince su tutto. Vedendo Jack affranto e pensieroso nel suo ufficio, John entra cercando un confronto con il figlio. Jack ammette di avere una relazione con Phyllis, ma John lo sorprende ammettendo di saperlo già; poi, aggiornato della situazione, incita suo figlio a raggiungere la donna in ospedale, dal momento che ha evidentemente bisogno di lui. In ospedale, intanto, Phyllis confessa a Jack di non poter più riuscire a stare con lui avendo il pensiero della certezza di non potergli più dare la cosa che più desidera, ossia dei bambini. Phyllis così, nonostante Malcolm e Michael la incoraggino a superare questo momento e ad essere ottimista, restituisce l'anello ad un silenzioso Jack, incapace di professare una sola parola. Malcolm cerca di confortare Phyllis, convinto che Jack la ami e che, pur di stare con lei, potrà mettere da parte il suo desiderio di diventare padre; la donna, però, è scettica e, tra le lacrime, afferma di non voler essere di peso alla realizzazione di Jack: forse è davvero meglio che tra loro sia finita. Jack esprime la sua delusione per la rottura con Phyllis con il padre John, che a sorpresa si mostra molto infelice: Phyllis non sarà la donna che ha sempre sognato per suo figlio, ma ha dimostrato di amare Jack, che nel frattempo viene attaccato da Michael, che invita l'uomo a mettere da parte il suo orgoglio e desiderio di paternità per tornare con una donna unica e speciale come Phyllis, che non ha mai amato nessuno come lui. Le parole di Michael portano Jack a riflettere molto. E così, durante la festa annuale della Jabot dove è presenta, convinta da Michael, anche Phyllis, l'uomo chiede ufficialmente perdono alla donna per aver messo davanti i suoi desideri davanti al loro amore e, a sorpresa, propone davanti a tutti la mano della donna. Phyllis è commossa e scioccata dalle parole di Jack e, felicissima, accetta la sua proposta, prima di lasciarsi andare ad un romantico bacio sotto gli occhi felici di tutti gli invitati. Jack, poi, ammette a Phyllis che senza di lei niente sembra aver più senso e che il suo unico desiderio è quello di vivere con lei per il resto della loro vita. Phyllis, dopo aver mostrato orgogliosa ad un non certo entusiasta Victor il suo anello di fidanzamento con Jack, ripetendo ancora una volta di aver intenzione di tenere separata la sua vita privata da quella professionale, è felicemente stupita di trovare Jack parlare con Maxine Edwards, un famoso wedding planner.
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