2002 (#40) - I comportamenti umilianti di Jill, il feeling con Frederick, la scenata di Larry alla Jabot e la proposta di Michael di denuncia per molestie sessuali

Larry, dubbioso sui reali sentimenti di Jill nei suoi confronti, viene però rassicurato dalla stessa donna, che nega di considerarlo solamente come il suo giocattolo sessuale. Jill, infatti, ammette di provare dei sentimenti per l'uomo, e per dimostrarlo promette di iniziare a frequentarsi ed a trascorrere molto più tempo fuori dalle lenzuola del letto. Tuttavia, quando dopo una notte di sesso si sveglia in ritardo per il lavoro, una nervosa Jill incita Larry a lasciare la stanza prima che possa essere visto da Esther, che di lì a poco sarebbe arrivata a ritirare il bucato. Larry protesta, ribadendo di essere stufo di essere solamente il suo sporco segreto, ma la discussione viene interrotta proprio dall'arrivo di Esther. Jill, senza troppi complimenti, scaccia un Larry ancora in mutande fuori in balcone, costringendolo a sgattaiolare fuori scendendo dalla grondaia. Ad assistere dalla sua finestra all'intera scena, divertita, c'è Katherine, che non ci mette nulla a fare uno più uno. Jill, imbarazzata, nega l'evidenza proprio di fronte ad un infuriato Larry, che invece si sfoga dicendo le cose come stanno e aggiungendo però di credere che tra loro sia finita. Più tardi, Katherine consola un deluso Larry; e nel tentativo di farlo sentire meglio gli racconta tutte le malefatte di Jill e la lunga striscia di vittime che si è lasciata dietro. Mentre John e Jill sono in riunione con uno dei loro possibili finanziatori, l'importante banchiere che altri non è che Frederick, irrompe un infuriato Larry che, deciso a dare una bella lezione a Jill, la mette in ridicolo davanti a tutti mostrando i loro giocattoli sessuali come bende, manette e catene che tanto amava utilizzare. Mortificata, Jill licenzia immediatamente Larry in tronco e si scusa sia con John che con Frederick, che rassicura tutti sul fatto che ciò non influirà sulla conclusione dell'accordo. Frederick poi, mostrandosi particolarmente divertito ed interessato dall'episodio a cui ha assistito, decide a sorpresa di invitare Jill a cena, che anche per non scontentare colui che potrebbe inondare la Jabot di fiumi di denaro, accetta con piacere la proposta. Jill si mostra dispiaciuta con Larry scusandosi per il suo comportamento e proponendogli una riassunzione; l'uomo, sbuffante, rifiuta tuttavia l'offerta ricordando alla donna di averlo umiliato e informandola di non voler avere più nulla a che fare con lei. Più tardi, al Crimson Light, Larry incontra casualmente Michael, offrendogli un caffè e parlandogli della sua situazione. Resosi conto che Larry si riferiva a Jill, il volto di Michael si illumina e propone subito a Larry la sua idea: intentare una causa nei confronti di Jill per molestie sessuali. Inizialmente Larry sembra poco convinto, sicuro che tale reato non sia ascrivibile ad una donna; ma Michael lo informa che anche gli uomini possono essere oggetto di vessazioni e lui ne è l'esempio. Nonostante questo, però, Larry è contrario a sporgere denuncia e rifiuta l'offerta, prendendo tuttavia il biglietto da visita di Michael nel caso avesse cambiato idea. Jill e Frederick, nel frattempo, concludono l'accordo finanziario della Jabot. La donna esprime la sua gratitudine per la composta reazione di fronte allo sfogo di Larry, e Frederick si mostra comprensivo, ammettendo in passato di aver avuto anche lui problemi a causa di un flirt con una segretaria troppo invadente. Entrambi, quindi, concordano che sia meglio evitare relazioni sul posto di lavoro, separando rigorosamente affari e sentimenti; e quando Jill fa notare a Frederick di parlare come un uomo non sposato, l'uomo, amaramente, ammette che spesso Anita gli rende le cose fin troppo semplici. E proprio mentre Frederick si confida nel suo studio con Jill, lamentandosi dei suoi problemi familiari a causa della figlia ribelle e di una madre fin troppo autoritaria lontana anni luce dalla donna genuina che aveva sposato, ecco irrompere proprio Anita, per nulla felice di sorprendere i due. Tornata alla tenuta, Jill si compiace di come Larry si sia ridotto a lavorare a tempo pieno per Katherine; lei, sbeffeggiandolo, prevede che l'uomo presto si pentirà di aver rifiutato la sua proposta di riassunzione. Larry fa quindi un'occhiataccia a Jill, che di tutta risposta gli consiglia di cambiare lavoro, magari andando a lavare i cessi, per evitare di continuare ad incontrarla. A questo punto, completamente livido di rabbia, Larry decide di chiamare Michael, informandolo di aver cambiato idea: vuole fare causa a Jill! Michael è felicissimo di sapere che Larry abbia cambiato opinione e deciso di far causa a Jill per molestie sessuali, promettendogli tutto il suo impegno ed il suo lavoro per fargli ottenere giustizia. Michael, ben presto, fa visita a John per informarlo dell'imminente causa nei confronti di Jill e, in seguito al licenziamento, alla tessa Jabot. L'uomo, quasi divertito dalla cosa, ritiene però ridicole le motivazioni di Larry e Michael, affermando di aver assisto alla scena ed al licenziamento in tronco, più che legittimo, dell'uomo. Michael, tuttavia, non sembra affatto preoccupato dall'opinione dell'uomo, che inizia a perdere la pazienza quando viene avvertito sul fatto che anche la Jabot potrebbe venire coinvolta nel processo. Quando Michael, infine, rivela a John di voler chiedere un milione e mezzo di dollari di risarcimento, che potrebbero anche aumentare in caso di scandali mediatici sui tabloid, uno sconvolto John contatta subito Jill per ordinarle di correre in azienda. La telefonata alla donna arriva proprio nel momento in cui la stessa Jill si ritrova da Gina's a confrontarsi con Larry, compiaciuto di vedere lo sgomento nel volto della donna di fronte agli aggiornamenti di John. Non appena arrivata alla Jabot, Jill riceve subito una sonora sgridata da un furioso John, che accusa l'ex moglie di aver messo a repentaglio l'intera azienda per i suoi capricci a letto. Jill, venuta a conoscenza che Larry viene difeso da Michael, piena di rimorso chiede perdono a John, promettendogli che farà di tutto per convincere Larry a rinunciare alla causa. John, però, non è affatto ottimista e teme le capacità di Michael che, forte della consapevolezza che la Jabot farebbe di tutto pur di evitare l'imbarazzo con l'opinione pubblica, potrebbe finire col fargli esborsare una ingente somma mettendoli sotto ricatto. Larry, intanto, informa una divertita Katherine dell'imminente causa nei confronti della sua storica rivale; quando la donna intuisce però le perplessità dell'uomo, certamente non abituato a chiedere cifre simili né a considerarsi vittima di una molestia, questi ammette, in fondo in fondo, di non avercela con Jill. Katherine, pertanto, offre il suo sostegno all'uomo, consigliandogli di riflettere bene prima di prendere ogni decisione. Ben presto, John e Jill decidono di mettere in atto un piano per ammorbidire il rapporto di Larry nei loro confronti, e decidono di fare qualcosa per trascorrere del tempo con l'uomo. Approfittando così di una festa di beneficenza organizzata da Katherine al rifugio per senzatetto, John e Jill si ritrovano coinvolti in una calorosa cena natalizia con poveri, indigesti e bisognosi insieme a Mac, Ned e ovviamente Larry, che tutti iniziano ad ammirare per la sua integrità: a dispetto dei pregiudizi, e nonostante la durezza della sua esperienza in carcere, tutti sono concordi nel riconoscere in lui una brava persona.